(2R,3R)-3-(3-bromophenyl)-6,6-dimethyl-2-nitro-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one | 1258517-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2R,3R)-3-(3-bromophenyl)-6,6-dimethyl-2-nitro-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 3-(3-bromophenyl)-6,6-dimethyl-2-nitro-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one；(2R,3R)-3-(3-bromophenyl)-6,6-dimethyl-2-nitro-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
• CAS: 1258517-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₄
• 分子量: 366.211
• InChiKey: BAHDDLQXHFSJAL-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 以80%的产率得到(2R,3R)-3-(3-bromophenyl)-6,6-dimethyl-2-nitro-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种手性二氢呋喃类化合物的不对称合成方 法

  摘要：

  本发明提供了一种如式(I)所示的手性二氢呋喃类化合物的不对称合成方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(II)所示1,3‑环己二酮类化合物和式(III)所示硝基烯烃化合物、手性方酸催化剂、有机溶剂A混合，在‑20～60℃下反应完全，得到式(IV)所示的化合物，向式(IV)所示化合物中加入碘源添加剂、碱性物质和有机溶剂B，在‑20～60℃下反应完全，反应液经后处理得到式(I)所示的手性二氢呋喃类化合物；本发明反应条件温和，产物收率高、选择性优异；制备的手性二氢呋喃类化合物具有手性，核心骨架结构具有新颖性。

  公开号：

  CN107216297B

文献信息

• Catalytic Asymmetric Domino Michael Addition−Alkylation Reaction: Enantioselective Synthesis of Dihydrofurans
  作者：Magnus Rueping、Alejandro Parra、Uxue Uria、François Besselièvre、Estíbaliz Merino

  DOI：10.1021/ol102499r

  日期：2010.12.17

  A catalytic enantioselective synthesis of dihydrofurans has been developed. 1,3-Dicarbonyl derivatives react with (E)-β,β-bromonitrostyrenes in the presence of a chiral bifunctional thiourea catalyst providing mild and efficient access to diverse polysubstituted dihydrofurans in good yields and enantioselectivities.

  已经开发了二氢呋喃的催化对映选择性合成。1,3-二羰基衍生物在手性双官能硫脲催化剂的存在下与（E）-β，β-溴硝基苯乙烯反应，可提供温和而有效的收率，并以良好的收率和对映选择性接近各种多取代的二氢呋喃。
• Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrofurans by One-Pot Michael Addition/I₂ -Mediated Cyclization
  作者：Xiao-Long Zhang、Kai-Xiang Feng、Ai-Bao Xia、Ya-Yun Zheng、Chen Li、Xiao-Hua Du、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201800575

  日期：2018.6.22

  An asymmetric formal one‐pot reaction of 1,3‐dicarbonyl derivatives with non‐bromo‐substituted nitroolefins has been developed by merging a chiral bifunctional organocatalyst with molecular iodine.

  通过将手性双功能有机催化剂与分子碘合并，开发了 1,​​3-二羰基衍生物与非溴取代硝基烯烃的不对称形式一锅反应。
• Asymmetric Synthesis of Dihydrofurans via Organocatalytic Domino Michael-Alkylation Reaction
  作者：Juhua Feng、Lili Lin、Kunru Yu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201401198

  日期：2015.4.13

  organocatalyst to catalyze the asymmetric domino Michael–alkylation reaction between cyclohexane‐1,3‐dione derivatives and bromonitrostyrenes. For dimedone, the corresponding bicyclic 2,3‐dihydrofurans with two stereocenters were obtained in up to 99 % yield with 95:5 d.r. and 96 % ee. For prochiral 5‐monosubstituted cyclohexane‐1,3‐diones, the desymmetrization reaction provided the bicyclic 2,3‐dihydrofurans

  已开发出手性N，N'-二氧化物C-PrPr 2作为一种有效的有机催化剂，可催化环己烷-1,3-二酮衍生物与溴硝基苯乙烯之间的不对称多米诺骨牌Michael-烷基化反应。对于二甲酮，以95：5 dr和96％ee的产率最高可达99％，获得了具有两个立构中心的相应双环2,3-二氢呋喃。对于前手性5一取代的环己烷-1,3-二酮，去对称化反应提供了具有三个立体中心的双环2,3-二氢呋喃，产率高达90％，dr：82：18，ee高达94％。