dimethyl (3-benzeneselanyl-2-butyl-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)phosphonate | 1571098-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: dimethyl (3-benzeneselanyl-2-butyl-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 5-Butyl-5-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-methyl-4-phenylselanylfuran-2-one
• CAS: 1571098-19-5
• 化学式: C₁₇H₂₃O₅PSe
• 分子量: 417.3
• InChiKey: GMVXVXAUJIQWRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 ethyl 4-(dimethoxyphosphoryl)-2-methyl-octa-2,3-dienoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到ethyl 4-benzeneselanyl-3-butyl-2-methoxy-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能化丙二烯，第 XI 部分：4-磷酸化丙二烯羧酸酯的竞争性亲电环化和加成反应

  摘要：

  4-磷酸化丙二烯羧酸酯与不同的亲电子试剂如磺酰氯、溴、苯硫酰和苯硒酰氯的反应发生 5-endo-trig 环化或 2,3-加成反应，具体取决于取代基的种类磷酰基。用亲电子试剂处理 4-(二甲氧基磷酰基)-烯丙酸酯得到 2,5-二氢-1,2-氧杂磷和呋喃-2(5H)-酮的混合物，其比例约为 1.7:1，这是由于相邻的膦酸酯和羧酸酯基团参与环化。另一方面，(3E)-4-(二苯基磷酰基)-alk-3-烯酸酯通过化学-、区域和立体选择性亲电加成到烯丙酸酯部分的C2C3-双键以中等产率制备。

  DOI：

  10.1002/hc.21136