2,5-diiodo-1,4-phenylenebistrimethylsilane | 632324-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,5-diiodo-1,4-phenylenebistrimethylsilane
• 英文别名: 1,4-diiodo-2,5-bis(trimethylsilyl)benzene；Silane, (2,5-diiodo-1,4-phenylene)bis[trimethyl-；(2,5-diiodo-4-trimethylsilylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 632324-38-0
• 化学式: C₁₂H₂₀I₂Si₂
• 分子量: 474.271
• InChiKey: ORBCRPGXGNWETM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  304.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diiodo-1,4-phenylenebistrimethylsilane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 silver tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2⁴,3⁵-diphenyl[1¹,2¹:2²,3¹ :3²,4¹-quaterphenyl]-2⁵,3⁴-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  矩形石墨烯量子点的自下而上合成、分散及性能

  摘要：

  碳纳米材料30多年来一直受到科学界的关注；首先是富勒烯，然后是纳米管，现在是石墨烯和石墨烯相关材料。石墨烯量子点（GQD）是石墨烯纳米粒子，可以通过两种方法合成，即自上而下和自下而上的方法。自上而下的合成方法是对宏观石墨材料进行严格的化学和/或物理处理以获得纳米颗粒，而第二种方法是基于有机化学，通过合成具有完美控制的各种尺寸和形状的多环芳烃。这种方法的主要缺点与碳材料的低溶解度有关，这阻碍了含有数百个 sp 2的纳米颗粒的合成碳原子。在这里，我们报告了一系列含有多达 162 sp 2碳原子的矩形石墨烯量子点的合成。这些石墨烯量子点的外围未进行功能化，以保持与纯石墨烯纳米颗粒的最大相似性。我们选择含有脱氧胆酸钠表面活性剂的水来研究它们的分散性和光学性质（吸收、光致发光和光致发光激发）。使用紧结合 (TB) 研究颗粒及其聚集体的电子结构。我们观察到较大的颗粒（GQD 3和GQD 4）比较小的 GQD

  DOI：

  10.1002/hlca.202300034
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,4-二碘苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,5-diiodo-1,4-phenylenebistrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  自下而上合成杂原子掺杂手性石墨烯纳米带

  摘要：

  在过去十年中，石墨烯纳米带（GNR）的自下而上合成取得了显着进展，提供了各种具有可调特性的 GNR 结构。然而，手性 GNR 的合成尚未得到充分探索，并且仅限于 (3,1)-GNR。我们在此报告了从合理设计的前体 6,16-dibromo-9,10,19,20-tetraoxa-9a,19a-diboratetrabenzo[a] 表面辅助合成第一个杂原子掺杂手性 (4,1)-GNRs。 , f, j, o]苝。手性 GNR 的结构已经通过扫描隧道显微镜、非接触式原子力显微镜和拉曼光谱结合理论模型进行了验证。由于边缘存在氧 - 硼 - 氧（OBO）片段，观察到 GNR 的横向自组装，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06210

文献信息

• Conversion of 2-Iodobiaryls into 2,2′-Diiodobiaryls via Oxidation-Iodination Sequences: A Versatile Route to Ladder-Type Heterofluorenes
  作者：Bin Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201503134

  日期：2015.7.20

  heterofluorenes and other extended π‐conjugated systems, their preparation still remains nontrivial when structural diversity of the biaryl backbone is required. Herein, we report a convenient method for the preparation of various 2,2′‐diiodobiaryls from 2‐iodobiaryls via cyclic diaryliodonium intermediates. An iodinative ring‐opening of the diaryliodonium salts, mediated by a copper/diamine catalyst

  尽管2,2'-二碘代和2,2'-二溴代双芳基代表了杂芴和其他扩展的π-共轭体系的成功前体，但是当需要联芳基骨架的结构多样性时，它们的制备仍然很重要。在这里，我们报告了一种方便的方法，可以通过环二芳基碘鎓中间体从2-碘二联芳基制备各种2,2'-二碘联二芳基。在铜/二胺催化剂体系的介导下，二芳基碘鎓盐的碘化开环能够在温和的条件下提供相应的2,2'-二碘二联芳基。迄今未开发的四碘杂芳基化合物的制备及其转化为梯型π共轭体系证明了这种两步法的多功能性。
• Soluble Graphene Nanoribbons from Planarization of Oligophenylenes
  作者：Choong Ping Sen、Suresh Valiyaveettil

  DOI：10.1002/chem.201604778

  日期：2017.1.31

  A solution‐based chemical synthesis of two graphene nanoribbons with armchair edges is reported. The precursor oligophenylene molecules are synthesized and subjected to oxidative cyclodehydrogenation to afford the target molecules, G‐1 and G‐2. These molecules have good solubility in organic solvents, and show a large redshift in their absorption edge (up to 185 nm) and emission maximum (up to 125 nm)

  报道了基于溶液的化学合成方法，合成了两个具有扶手椅边缘的石墨烯纳米带。合成了前体低聚亚苯基分子，并将其进行氧化环脱氢，以提供目标分子G-1和G-2。这些分子在有机溶剂中具有良好的溶解性，并且在平面化后在其吸收边（最大185 nm）和最大发射量（最大125 nm）中显示出大的红移。纤维结构是通过柱状π-π堆积自组装分子而形成的。这样的分子组装体对于各种应用可能是有用的。
• POLYMERIC PRECURSORS FOR PRODUCING GRAPHENE NANORIBBONS AND SUITABLE OLIGOPHENYLENE MONOMERS FOR PREPARING THEM
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150299381A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention relates to oligophenylene monomers of general formula I, wherein R 1 is H, halogene, —OH, —NH 2 , —CN, —NO 2 , or a linear or branched, saturated or un-saturated C 1 -C 40 hydrocarbon residue, which can be substituted 1 - to 5 -fold with halogene (F, Cl, Br, I), —OH, —NH 2 , —CN and/or —NO 2 , and wherein one or more CH 2 -groups can be replaced by —O—, —S—, —C(O)O—, —O—C(O)—, —C(O)—, —NH— or —NR 3 —, wherein R 3 is an optionally substituted C 1 -C 40 hydrocarbon residue, or an optionally substituted aryl, al-kylaryl, alkoxyaryl, alkanoyl or aroyl residue; R 2a and R 2b are H, or optionally one or more of the pairs of adjacent R 2a /R 2b is joined to form a single bond in a six-membered carbocycle; m is an integer of from 0 to 3 ; n is 0 or 1 ; and X is halogene or trifluoromethylsulfonate, and Y is II; or X is II, and Y is halogene or trifluoromethylsulfonate. The invention further relates to polymeric precursors as well as methods for preparing graphene nanoribbons from the oligophenylene monomers and the polymeric precursors.

  本发明涉及一般式I的寡苯乙烯单体，其中R1为H，卤素，-OH，-NH2，-CN，-NO2或线性或支链的饱和或不饱和的C1-C40碳氢基团，可以用卤素（F、Cl、Br、I）、-OH、-NH2、-CN和/或- 替代1-5次，其中一个或多个CH2基团可以被-O-、-S-、-C（O）O-、-O-C（O）-、-C（O）-、-NH-或-NR3-替换，其中R3是可选择的取代的C1-C40碳氢基团或可选择的取代的芳基、烷基芳基、烷氧基芳基、烷酰基或芳酰基基团；R2a和R2b为H，或者相邻的一个或多个R2a/R2b对连接成一个六元碳环的单键；m为0到3的整数；n为0或1；X为卤素或三氟甲烷磺酸盐，Y为II；或者X为II，Y为卤素或三氟甲烷磺酸盐。本发明还涉及聚合物前体以及从寡苯乙烯单体和聚合物前体制备石墨烯纳米带的方法。
• Circumcoronenes
  作者：Ya Zou、Xudong Hou、Haipeng Wei、Jiawei Shao、Qing Jiang、Longbin Ren、Jishan Wu

  DOI：10.1002/anie.202301041

  日期：——

  Circumcoronenes were finally obtained by solution-phase synthesis and isolated in crystalline form. The Brønsted/Lewis acid-mediated cyclization of vinyl ethers or alkynes was employed as the key reaction. X-ray analysis, NMR and theoretical calculations confirmed a structure with seven aromatic sextets and six localized K-region double bonds.

  Circumcoronenes 最终通过液相合成获得并以结晶形式分离。Brønsted/Lewis 酸介导的乙烯基醚或炔烃的环化被用作关键反应。X 射线分析、核磁共振和理论计算证实了具有七个芳香六重态和六个局部 K 区双键的结构。
• Synthesis and Electronic Properties of Conjugated Pentacene Dimers
  作者：Dan Lehnherr、Jianbo Gao、Frank A. Hegmann、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ol801886h

  日期：2008.11.6

  Conjugated pentacene dimers 1-3 were synthesized in two steps from readily available precursors. Noteworthy is the initial step, which assembles five independent fragments to form the carbon-rich molecular framework. Solution-cast films of these materials are air stable. Photocurrent measurements for solution-deposited thin films show that dimer 3 exhibits photoconductive gain >10.