(2S,3S)-3-(naphth-1'-ylamino)butan-2-ol | 1067624-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3S)-3-(naphth-1'-ylamino)butan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(naphthalen-1-ylamino)butan-2-ol
• CAS: 1067624-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: XYOQJDLUSIHZDU-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基环氧乙烷 、 1-萘胺 在 (αR,αR)-α,α-双(叔丁基)-[2,2-联吡啶]-6,6-二甲醇 、 sodium dodecyl sulfate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 (2R,3R)-3-(naphth-1'-ylamino)butan-2-ol 、 (2S,3S)-3-(naphth-1'-ylamino)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Zn(II)-Catalyzed Desymmetrization of meso-Epoxides by Aromatic Amines in Water

  摘要：

  `锌络合物Zn(OTf)2-十二烷基硫酸钠-联吡啶1体系已证明是在水中有助于环氧化物2a至2d的不对称去对称化的有效催化剂，通过苯胺3a至3d实现。在使用Sc(III)-SDS和Zn(II)-SDS体系对2a和3a进行反应后，我们获得了可比较的结果，进而我们探索了在以往未曾使用水作为反应介质的小环氧化物的手性选择性开环反应。迄今为止，在对环己烯氧化物2b与胺3a和3d的反应中，我们获得了85%的ee值，这一结果非常出色，并且是在水相反应介质中获得的最高值。`

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078410