benzyl 4-[2-(4-methylphenyl)-1,3-dioxoisoindol-5-yl]piperazine-1-carboxylate | 1613391-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: benzyl 4-[2-(4-methylphenyl)-1,3-dioxoisoindol-5-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1613391-50-6
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₄
• 分子量: 455.513
• InChiKey: AODNQTNNMXDHCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟邻苯二甲酸酐 、 苄基-1-哌嗪碳酸酯 、 乙烷,三氯氟- 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.25h， 以72%的产率得到benzyl 4-[2-(4-methylphenyl)-1,3-dioxoisoindol-5-yl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-step synthesis of 4-amino substituted phthalimides and evaluation of their potential as fluorescent probes

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺支架可从生物活性化合物和上市药物中识别，但也可通过引入 4-氨基取代基用作荧光探针。遗憾的是，合成各种 4-氨基取代邻苯二甲酰亚胺的通用便捷方法一直缺乏。为了克服这一问题，我们开发了一种原子高效的一步法合成 4-氨基取代的邻苯二甲酰亚胺的方法，该方法产率高，甚至可以达到极佳的产率，而且可以耐受多种取代基。生成的一些化合物显示出有趣的溶解变色特性，在非极性溶剂中具有高荧光量子产率，而在极性原溶剂中则显著降低。其中许多化合物显示出无毒特性和不可检测的非特异性结合，因此有可能与底物相连并用作荧光探针。此外，还发现了具有生物活性和荧光的 4-氨基取代邻苯二甲酰亚胺，其在基于细胞的检测中的 IC50 值在低微摩尔范围内，可用于研究吸收和分布。因此，所开发的简便合成方法不仅对构建荧光探针和荧光生物活性化合物以获取目标结合信息非常有价值，而且从结构活性的角度来看，在邻苯二甲酰亚胺具有活性的各个领域也非常有价值。

  DOI：

  10.1039/c4ob00342j