1,2,6,8-tetraazapyrene | 1158868-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2,6,8-tetraazapyrene
• 英文别名: 5,6,12,14-tetrazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene
• CAS: 1158868-22-4
• 化学式: C₁₂H₆N₄
• 分子量: 206.206
• InChiKey: NJXCHMUBBZVKIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  281.8±36.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  perimidine-6(7)-carbaldehyde 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 水 作用下， 反应 4.0h， 以32%的产率得到1,2,6,8-tetraazapyrene
  参考文献：
  名称：

  1,2,6,8-四氮杂芘在多磷酸中与偶氮二甲酸二乙酯反应合成1H-perimidine系列的醛和酮

  摘要：

  氮杂芘用作荧光 DNA 嵌入剂 1，其中还发现了具有细胞毒性 2 和镇痛活性的化合物。 3 然而，目前已知的合成此类化合物的方法数量有限，1,2、 6,8 四氮杂芘仅在一项工作中进行了描述。4 在本工作中，我们提出了一种基于 6(7) 甲酰基（苯甲酰基）芘与二乙基苯反应合成 1,2,6,8 四氮杂芘的方法偶氮羧酸酯。Lewis5-8 或 Brønsted 酸 8,9 被用作偶氮二羧酸盐与芳烃反应的催化剂。我们证明了 6(7) 甲酰基 (苯甲酰基) 嘧啶 1a-c 与两倍过量的偶氮二羧酸二乙酯 (2) 在多磷酸 (PPA) 中的反应在 80-90 C 下进行，随后对反应混合物进行处理与水和形成的溶液回流产生 1,2,6,8 四氮杂芘 3a-c，产率为 32-37%（方案 1）。建议的这种转化机制（方案 2）包括偶氮化合物 2 与哌啶 1a-c 的迈克尔加成，产生肼 5，其环化形成四氮杂芘的二氢衍生物

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0153-7

文献信息

• Unexpected result of the reaction of perimidines with 1,3,5-triazine in the presence of sodium nitrite
  作者：I. V. Aksenova、A. V. Aksenov、A. S. Lyakhovnenko

  DOI：10.1007/s10593-008-0095-4

  日期：2008.6