4-Allyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-on | 58143-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-Allyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-on
• 英文别名: 4-Phenyl-4-prop-2-enylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 58143-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: QAIJUBAOVJZBTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-Allyl-4-phenyl-cyclohexa-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SäurekatalysierteUmlagerung von 4-Allyl-cyclohex-2-en-1-olen; Beispielefürladungskontrollierte [3 s，4 s ] -Umlagerungen von cyclischen Allylkationen

  摘要：

  的酸催化的重排的环己-2-烯-1-醇15，d 3 - 15，16，17和19中，环己-2,5-二烯-1-醇20和21，并且还烯丙基醇在室温下使用98％的硫酸/乙酸酐（1:99）研究了图22和23（方案3）。通过4-烯丙基-4-苯基-环己-2-烯-1-醇的重排（15），反应时间大于2小时，可以得到单一产物4-烯丙基-联苯（50），产率为33％ （方案9）。低于2小时乙酸反应时间53从隔离了15个，可以将其转换为50个。2'，3'，3'-d 3 -15在Ac 2 O / H 2 SO 4中的反应导致1'，1'，2'-d 3 -50（方案11）。4-烯丙基-4-甲基-环己-2-烯-1-醇的重排（16）（方案14）产生39％的相应乙酸盐60和30％的4-烯丙基-甲苯（6）结果是在反应条件下重排60。这些重排均为[3s，4s]-σ反应，其通过环己烯基阳离子a进行（方案12，R = C 6 H 5，CH

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580517
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-4-prop-2-ynyl-cyclohexa-2,5-dienone 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 4-Allyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-on
  参考文献：
  名称：

  SäurekatalysierteUmlagerung von 4-Allyl-cyclohex-2-en-1-olen; Beispielefürladungskontrollierte [3 s，4 s ] -Umlagerungen von cyclischen Allylkationen

  摘要：

  的酸催化的重排的环己-2-烯-1-醇15，d 3 - 15，16，17和19中，环己-2,5-二烯-1-醇20和21，并且还烯丙基醇在室温下使用98％的硫酸/乙酸酐（1:99）研究了图22和23（方案3）。通过4-烯丙基-4-苯基-环己-2-烯-1-醇的重排（15），反应时间大于2小时，可以得到单一产物4-烯丙基-联苯（50），产率为33％ （方案9）。低于2小时乙酸反应时间53从隔离了15个，可以将其转换为50个。2'，3'，3'-d 3 -15在Ac 2 O / H 2 SO 4中的反应导致1'，1'，2'-d 3 -50（方案11）。4-烯丙基-4-甲基-环己-2-烯-1-醇的重排（16）（方案14）产生39％的相应乙酸盐60和30％的4-烯丙基-甲苯（6）结果是在反应条件下重排60。这些重排均为[3s，4s]-σ反应，其通过环己烯基阳离子a进行（方案12，R = C 6 H 5，CH

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580517

文献信息

• Some Aspects of Palladium-Catalyzed Cycloalkenylation:  Developments of Environmentally Benign Catalytic Conditions and Demonstration of Tandem Cycloalkenylation
  作者：Masahiro Toyota、Marcellino Rudyanto、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo011169d

  日期：2002.5.1

  The influences of catalysts, substituent groups, and solvents on the palladium-catalyzed cycloalkenylation of cross-conjugated silyl enol ethers of 2-tert-butyldimethylsiloxy-5-(2-propenyl)-1,3-cyclohexadiene derivatives have been investigated. The catalytic reaction proceeded smoothly, even in aqueous media. The product ratios were influenced by the structure of substrates as well as solvents. In addition, it was found that the reaction is applicable to a tandem cyclization for the construction of cedrane skeleton.