3-溴-3-(3,4-二氯-苯基)-丙酸 | 1027931-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-溴-3-(3,4-二氯-苯基)-丙酸
• 英文名称: 3-Bromo-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 1027931-14-1
• 化学式: C₉H₇BrCl₂O₂
• 分子量: 297.963
• InChiKey: PIEVXZSZTPOLLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-3-(3,4-二氯-苯基)-丙酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 4-bromo-1-diazo-4-(3,4-dichlorophenyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  合成取代的Azulenes和Oligoazulenes的环扩展-环化策略。2.氮杂烯基卤化物，磺酸盐和氮杂烯基金属化合物的合成及其在过渡金属介导的偶联反应中的应用

  摘要：

  基于β'-溴-α-重氮酮与羧酸铑的反应，描述了用于合成取代的天青烯的“环扩环策略”。关键的转化涉及分子内布希纳反应，然后进行β-消除溴化物，互变异构化，以及原位捕集作为羧酸酯或三氟甲酸酯的1-羟基azulene。通过使用Heck，Negishi，Stille和Suzuki偶联反应，可以实现对z烯基卤化物和磺酸盐环化产物的进一步合成精制。三氟甲磺酸祖z烯基84与频哪醇硼烷的反应提供了接近氮杂氮烯基硼酸酯91的途径参与与烯基和芳基碘化物的Suzuki偶联反应。描述了将这些偶联反应应用于合成双氮杂唑，萜唑烯101和相关的寡聚丁二烯，以及制备氮杂烯基氨基酸衍生物110。

  DOI：

  10.1021/jo048698c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 在 氢溴酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 3-溴-3-(3,4-二氯-苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  合成取代的Azulenes和Oligoazulenes的环扩展-环化策略。2.氮杂烯基卤化物，磺酸盐和氮杂烯基金属化合物的合成及其在过渡金属介导的偶联反应中的应用

  摘要：

  基于β'-溴-α-重氮酮与羧酸铑的反应，描述了用于合成取代的天青烯的“环扩环策略”。关键的转化涉及分子内布希纳反应，然后进行β-消除溴化物，互变异构化，以及原位捕集作为羧酸酯或三氟甲酸酯的1-羟基azulene。通过使用Heck，Negishi，Stille和Suzuki偶联反应，可以实现对z烯基卤化物和磺酸盐环化产物的进一步合成精制。三氟甲磺酸祖z烯基84与频哪醇硼烷的反应提供了接近氮杂氮烯基硼酸酯91的途径参与与烯基和芳基碘化物的Suzuki偶联反应。描述了将这些偶联反应应用于合成双氮杂唑，萜唑烯101和相关的寡聚丁二烯，以及制备氮杂烯基氨基酸衍生物110。

  DOI：

  10.1021/jo048698c