(3R,4R,5R,7S)-(4-t-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-5-yl)methanol | 878673-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (3R,4R,5R,7S)-(4-t-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-5-yl)methanol
• CAS: 878673-37-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: LHCPRQYHSZWQJJ-RJZRQDKASA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  366.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,7S)-(4-t-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-5-yl)methanol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(3R,4R,5S,7S)-4-t-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octane-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FR901464: second generation

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.031
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,7S)-(4-t-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-5-yl)methyl pivalate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(3R,4R,5R,7S)-(4-t-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FR901464: second generation

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.031

文献信息

• Design and synthesis of a phenyl C-glycoside derivative of Spliceostatin A and its biological evaluation toward prostate cancer treatment
  作者：Yusuke Yoshikawa、Airi Ishibashi、Kenichi Murai、Yasufumi Kaneda、Keisuke Nimura、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151313

  日期：2019.12

  synthesized a novel phenyl C-glycoside analogue of Spliceostatin A, which is potent splicing inhibitor and has anti-cancer activities. We successfully synthesized its right phenyl C-glycoside sugar fragment in shorter steps compared to previous synthetic methods for Spliceostatin A and revealed an appropriate fragment combination with a Julia-coupling reaction. Regarding biological activity, the Ph-C-glycoside

  我们设计并合成了新型的Spliceostatin A苯基C-糖苷类似物，它是有效的剪接抑制剂，具有抗癌活性。与以前的Spliceostatin A合成方法相比，我们以较短的步骤成功合成了其正确的苯基C-糖苷糖片段，并揭示了具有朱莉娅偶联反应的适当片段组合。关于生物学活性，Spliceostatin A的Ph- C-糖苷类似物在三种前列腺癌细胞系中显示出抑制的细胞增殖，并抑制了AR-V7表达。