(3aS,4R,9aR)-N-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine | 1360873-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3aS,4R,9aR)-N-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
• CAS: 1360873-65-9
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO₂
• 分子量: 299.345
• InChiKey: IXINAKKJRJAEQD-BMGDILEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 C₁₄H₁₂FNO 在 (S,2S,2'S)-1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2-(((S)-1-phenylethyl)carbamoyl)piperidine 1-oxide) 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(3aS,4R,9aR)-N-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-Dioxide–Sc（OTf）3配合物催化不对称合成顺式-4-氨基苯并吡喃衍生物

  摘要：

  研究了水杨醛亚胺与富含电子的烯烃（2,3-二氢-2 H-呋喃和3,4-二氢-2 H-吡喃）在N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物催化下的反应。该方法已成功地用于不对称合成顺-4-氨基苯并吡喃衍生物。在温和条件下，对多种底物均观察到优异的收率，非对映和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102058