3β-acetoxy-5α-androst-15-en-17-one | 111464-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-androst-15-en-17-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5α-androst-15-en-17-on；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 111464-65-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: FVBXNDCAIHZIGK-HGDYXINXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-androst-15-en-17-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 Acetic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,15R,17S)-15-amino-17-methoxymethoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Addition of Azoimide to Unsaturated Ketones in the Steroid Series. Synthesis of N-(17β-Hydroxy-3-oxo-5α-androstan-15β-yl)succinamoic Acid and Its Evaluation as Hapten for Dihydrotestosterone Immunoanalysis

  摘要：

  将azoimide加入17-氧合基雄烯-5,15-二烯-3β-乙酸酯或17-氧合基-5α-雄甾-15-烯-3β-乙酸酯中，在两种情况下均得到相应的15β-叠氮衍生物。15β-叠氮-17-氧合基-5α-雄甾-3β-乙酸酯被选择性还原为17β-羟基衍生物，并作为甲氧基甲基醚进行保护。随后对叠氮基团进行还原并与甲基琥珀酸氢酯缩合得到一种受保护的琥珀酰胺衍生物。脱乙酰化和氧化随后导致二氢睾酮（DHT）系列。连续去除保护基得到N-(17β-羟基-3-氧代-5α-雄甾-15β-基)琥珀酰胺酸，这是DHT的实验性半抗原。其与牛血清白蛋白的结合物被用于兔子的免疫，并使用[3H]-DHT作为示踪剂在放射免疫分析中评估相应的抗血清。结果与使用具有连接桥在位置7的DHT衍生物生成的抗血清的标准试剂盒相当。

  DOI：

  10.1135/cccc19971931
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-5α-androst-15-en-17-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α-androst-15-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Addition of Azoimide to Unsaturated Ketones in the Steroid Series. Synthesis of N-(17β-Hydroxy-3-oxo-5α-androstan-15β-yl)succinamoic Acid and Its Evaluation as Hapten for Dihydrotestosterone Immunoanalysis

  摘要：

  将azoimide加入17-氧合基雄烯-5,15-二烯-3β-乙酸酯或17-氧合基-5α-雄甾-15-烯-3β-乙酸酯中，在两种情况下均得到相应的15β-叠氮衍生物。15β-叠氮-17-氧合基-5α-雄甾-3β-乙酸酯被选择性还原为17β-羟基衍生物，并作为甲氧基甲基醚进行保护。随后对叠氮基团进行还原并与甲基琥珀酸氢酯缩合得到一种受保护的琥珀酰胺衍生物。脱乙酰化和氧化随后导致二氢睾酮（DHT）系列。连续去除保护基得到N-(17β-羟基-3-氧代-5α-雄甾-15β-基)琥珀酰胺酸，这是DHT的实验性半抗原。其与牛血清白蛋白的结合物被用于兔子的免疫，并使用[3H]-DHT作为示踪剂在放射免疫分析中评估相应的抗血清。结果与使用具有连接桥在位置7的DHT衍生物生成的抗血清的标准试剂盒相当。

  DOI：

  10.1135/cccc19971931

文献信息

• Regio- and stereoselective access to novel ring-condensed steroidal isoxazolines
  作者：Gergő Mótyán、Zalán Kádár、Dóra Kovács、János Wölfling、Éva Frank

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.05.019

  日期：2014.9

  Novel 5α-androstanes containing an isoxazoline moiety condensed to ring A or D were efficiently synthetized by 1,3-dipolar cycloadditions of aryl nitrile oxides to steroidal α,β-unsaturated ketones. During the ring closures, regioisomers in which the O terminus of the nitrile oxide dipoles is attached to the β-carbon of the dipolarophile were formed in a stereoselective manner to furnish exclusively

  通过芳基腈氧化物与甾体 α,β-不饱和酮的 1,3-偶极环加成反应有效地合成了含有缩合到环 A 或 D 上的异恶唑啉部分的新型 5α-雄甾烷。在闭环过程中，氧化腈偶极子的 O 末端连接到偶极体的 β-碳上的区域异构体以立体选择性的方式形成，以专门提供 1α,2α- 或 15β,16β-稠合杂环。六元环 A 的环烯酮部分被证明比五元环 D 的反应性低，但所有反应都受到腈氧化物取代模式的显着影响。主要产物的 17-脱乙酰导致芳构化或同时羟基化，这取决于应用于环 A 稠合杂环的碱，
• Fused Thiazoloandrostanes and Their Quaternary Salts, Synthesis and Cooperative Ligand Binding to Muscarinic Acetylcholine Receptor
  作者：Marek Urbanský、Jan Proška、Pavel Drašar

  DOI：10.1135/cccc19991457

  日期：——

  Steroidal thiazolium salts were prepared and their interaction with [³H]N-methylscopolamine ([³H]NMS) at M₂ muscarinic receptors using radioligand binding were studied. The results were consistent with a ternary complex theory. The compounds diminished [³H]NMS binding with K_d values in the micromolar or submicromolar range. In particular, the presence of bulky benzylic group at the thiazole nitrogen atom caused a substantial increase in affinity of allosteric ligand for receptor. Our results demonstrate that steroidal thiazolium salts could be a new class of potentially useful tools for mapping the muscarinic receptors.

  制备了类固醇噻唑盐，并使用放射配体结合研究了它们与M₂毒蕈碱受体中的[³H]N-甲基莨菪碱([³H]NMS)的相互作用。结果与三元复合物理论一致。这些化合物使[³H]NMS的结合受体亲和力(K_d值)降低到微摩尔或亚微摩尔范围。特别是，噻唑氮原子上的笨重苄基团的存在导致了变构配体与受体的亲和力显著增加。我们的研究结果表明，类固醇噻唑盐可能是一种用于映射毒蕈碱受体的新型潜在工具类别。
• CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20130252930A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula (Z), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), or (XVII). Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions. Formula (Z)

  本文提供了CYP11B、CYP17和/或CYP21酶的抑制剂，其化学式为(Z)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)或(XVII)。此外，本文还描述了包括至少一种上述化合物的药物组合物，并使用上述化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、紊乱和病症。其中化学式(Z)如下：
• C-17-HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP2660241A2

  公开（公告）日：2013-11-06

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula Z, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, or XVII. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.

  本文提供了式 Z、IX、X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI 或 XVII 的 CYP11B、CYP17 和/或 CYP21 酶的抑制剂。本文还描述了包括至少一种本文所述化合物的药物组合物，以及本文所述化合物或药物组合物用于治疗雄激素依赖性疾病、失调和病症的用途。
• [EN] C- 17 -HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYP11B, CYP17 ET/OU CYP21
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2012083112A3

  公开（公告）日：2012-11-08