6-(3,5-dihydroxyphenyl)-3-methyl-4H-furo[3,2-c]pyran-4-one | 1208400-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 6-(3,5-dihydroxyphenyl)-3-methyl-4H-furo[3,2-c]pyran-4-one
• 英文别名: 6-(3,5-Dihydroxyphenyl)-3-methylfuro[3,2-c]pyran-4-one
• CAS: 1208400-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: ZOUCVSSPGCRMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-methyl-4H-furo[3,2-c]pyran-4-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到6-(3,5-dihydroxyphenyl)-3-methyl-4H-furo[3,2-c]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂 270. 新型取代的 6-苯基-4H-呋喃 [3,2-c]pyran-4-one 衍生物作为有效且高度选择性的抗乳腺癌药物

  摘要：

  6-Phenyl-4 H -furo [3,2 - c ]pyran-4-one 衍生物基于新 tashinlactone ( 1 ) 被合成并评估为新型抗乳腺癌药物。化合物10-13，23，25，和27显示出针对SK-BR-3乳腺癌细胞系有效抑制。重要的是，25和27显示出最高的癌细胞系选择性，与其他测试的癌细胞系相比，对 SK-BR-3（ED 50分别为 0.28 和 0.44 μM）的效力大约高出 100-250 倍。此外，25对正常乳腺细胞系 184A1 和 MCF10A 显示出低细胞毒性。化合物25和27值得在我们持续的项目中进一步研究，以生成和开发选择性抗乳腺癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.049

文献信息

• SUBSTITUTED AFPO (6-ARYL-4H-FURO[3,2-C]PYRAN-4-ONE) DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20110275707A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Compounds of Formulas I are described, along with methods of using such compounds for the treatment of cancer and pharmaceutical formulations thereof.

  本发明描述了化学式I的化合物，以及使用这些化合物治疗癌症和制备药物配方的方法。
• [EN] SUBSTITUTED AFPO (6-ARYL-4H-FURO[3,2-C]PYRAN-4-ONE) DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE AFPO (6-ARYL-4H-FURO[3,2-C]PYRANE-4-ONE) UTILISÉS COMME AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2010080415A2

  公开（公告）日：2010-07-15

  Compounds of Formulas I are described, along with methods of using such compounds for the treatment of cancer and pharmaceutical formulations thereof.
• Antitumor agents 270. Novel substituted 6-phenyl-4H-furo[3,2-c]pyran-4-one derivatives as potent and highly selective anti-breast cancer agents
  作者：Yizhou Dong、Qian Shi、Kyoko Nakagawa-Goto、Pei-Chi Wu、Susan L. Morris-Natschke、Arnold Brossi、Kenneth F. Bastow、Jing-Yu Lang、Mien-Chie Hung、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.049

  日期：2010.1

  synthesized and evaluated as novel anti-breast cancer agents. Compounds 10–13, 23, 25, and 27 showed potent inhibition against the SK-BR-3 breast cancer cell line. Importantly, 25 and 27 showed the highest cancer cell line selectivity, being approximately 100–250-fold more potent against SK-BR-3 (ED50 0.28 and 0.44 μM, respectively) compared with other cancer cell lines tested. In addition, 25 displayed

  6-Phenyl-4 H -furo [3,2 - c ]pyran-4-one 衍生物基于新 tashinlactone ( 1 ) 被合成并评估为新型抗乳腺癌药物。化合物10-13，23，25，和27显示出针对SK-BR-3乳腺癌细胞系有效抑制。重要的是，25和27显示出最高的癌细胞系选择性，与其他测试的癌细胞系相比，对 SK-BR-3（ED 50分别为 0.28 和 0.44 μM）的效力大约高出 100-250 倍。此外，25对正常乳腺细胞系 184A1 和 MCF10A 显示出低细胞毒性。化合物25和27值得在我们持续的项目中进一步研究，以生成和开发选择性抗乳腺癌药物。