2-phenyl-3-(difluoromethyl)-benzo[b]thiophene | 1350190-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(difluoromethyl)-benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(Difluoromethyl)-2-phenyl-1-benzothiophene
• CAS: 1350190-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂S
• 分子量: 260.307
• InChiKey: NPNBZNWETORFIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-benzo[b]thiophene-3-carbaldehyde 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-phenyl-3-(difluoromethyl)-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ]噻吩衍生物作为碱性磷酸酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  骨关节炎患者膝关节中碱性磷酸钙的存在可以通过抑制组织非特异性碱性磷酸酶（TNAP）活性来预防。左旋咪唑或丁苯甲醚的L立体异构体（已知的TNAP抑制剂）已被用作治疗类风湿性关节炎的治疗方法，但由于副作用，其治疗用途受到限制。我们报告了苯并[ b ]噻吩衍生物的合成和TNAP抑制特性，其中苯并噻吩-四咪唑和苯并噻吩-2,3-脱氢四甲酚可能参与骨关节炎的药物治疗。两种水溶性外消旋苯并噻吩四咪唑和-2,3-脱氢四咪唑，其表观抑制常数K i  = 85± 6μM和135±3μM（n = 3）与对映体左旋咪唑相当，为93±4μM。几种新型衍生物对肠道碱性磷酸酶的抑制作用比TNAP更为明显。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.048

文献信息

• Synthesis and evaluation of benzo[b]thiophene derivatives as inhibitors of alkaline phosphatases
  作者：Lina Li、Lei Chang、Stéphane Pellet-Rostaing、François Liger、Marc Lemaire、René Buchet、Yuqing Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.048

  日期：2009.10

  prevented by inhibiting tissue non-specific alkaline phosphatase (TNAP) activity. Levamisole or the L stereoisomer of tetramisole (a known TNAP inhibitor) has been used as a treatment for curing rheumatoid arthritis but its therapeutical use is limited due to side effects. We report the synthesis and the TNAP inhibition property of benzo[b]thiophene derivatives, among which benzothiopheno-tetramisole

  骨关节炎患者膝关节中碱性磷酸钙的存在可以通过抑制组织非特异性碱性磷酸酶（TNAP）活性来预防。左旋咪唑或丁苯甲醚的L立体异构体（已知的TNAP抑制剂）已被用作治疗类风湿性关节炎的治疗方法，但由于副作用，其治疗用途受到限制。我们报告了苯并[ b ]噻吩衍生物的合成和TNAP抑制特性，其中苯并噻吩-四咪唑和苯并噻吩-2,3-脱氢四甲酚可能参与骨关节炎的药物治疗。两种水溶性外消旋苯并噻吩四咪唑和-2,3-脱氢四咪唑，其表观抑制常数K i  = 85± 6μM和135±3μM（n = 3）与对映体左旋咪唑相当，为93±4μM。几种新型衍生物对肠道碱性磷酸酶的抑制作用比TNAP更为明显。