N-[2-(萘-2-基氧基)乙基]-4-硝基苯磺酰胺 | 188444-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[2-(萘-2-基氧基)乙基]-4-硝基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-nitro-N-[2-(2-naphthyloxy)ethyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(Naphthalen-2-yloxy)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide；N-(2-naphthalen-2-yloxyethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 188444-66-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 372.401
• InChiKey: XOZSYALANRRSLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(萘-2-基氧基)乙基]-4-硝基苯磺酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-[2-(Naphthalen-2-yloxy)-ethyl]-4-nitro-N-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  糖源性 Ras 抑制剂：通过 NMR 光谱和生物学评价进行的组表位作图

  摘要：

  已经发现了新的 Ras 蛋白激活抑制剂，其包含衍生自 D-阿拉伯糖和苄基和苯基羟胺部分的双环核心。报告了这些分子与人 p21 h-Ras 之间结合的 NMR 研究（trNOE，饱和转移差异，STD）。药效团映射表明苄基和苯羟胺部分对于蛋白质结合都是必不可少的。合成并测试了缺少其中一组的分子以证实这一假设，并且在体外未观察到与 Ras 的相互作用，也未观察到在哺乳动物细胞中的生物活性。我们的研究导致开发出选择性抑制哺乳动物细胞中 Ras 依赖性细胞生长的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600132
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 、 2-(Naphthalen-2-yloxy)-ethylamine; hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到N-[2-(萘-2-基氧基)乙基]-4-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ras癌蛋白抑制剂：有效的ras核苷酸交换抑制剂的发现以及药物-蛋白质复合物的结构测定。

  摘要：

  核苷酸交换过程是调节ras蛋白的关键激活步骤之一。该报告描述了ras核苷酸交换过程中有效的非核苷酸小型有机抑制剂的开发。这些抑制剂在之前未鉴定的结合口袋中结合ras蛋白，而不会置换结合的核苷酸。该报告还描述了质谱，NMR光谱学和分子建模技术的开发和使用，以阐明药物-蛋白质复合物的结构，并有助于设计新的ras抑制剂靶标。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00202-7