2,2,6,6-tetramethyl-1-(2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)piperidine | 1501969-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-1-(2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)piperidine
• CAS: 1501969-16-9
• 化学式: C₂₁H₂₆F₃NO
• 分子量: 365.439
• InChiKey: NEOYMZNGBJCBDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-difluorovinyl)naphthalene 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 苯基溴乙炔 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟烯烃的氟卤代反应：α-三氟甲基卤化物的合成和应用。

  摘要：

  据报道，通过顺序的亲核卤化物加成和亲电子卤化，发生了烯烃1,2-二卤化的新策略。通过将原位生成的不稳定的α-三氟甲基碳负离子中间体捕获到贫电子的宝石二氟烯烃中，并从亲核氟化物中衍生出来，这种宝石二氟烯烃与亲电子卤代炔烃的氟卤化反应可高产率地提供各种有用的α-三氟甲基卤化物。由这些获得的α-三氟甲基卤化物可以平稳地合成农药活性化合物和各种有吸引力的三氟甲基化分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201905445

文献信息

• AgF-Mediated Fluorinative Cross-Coupling of Two Olefins: Facile Access to α-CF₃Alkenes and β-CF₃Ketones
  作者：Bing Gao、Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201409705

  日期：2014.11.12

  A AgF‐mediated fluorination with a concomitant cross‐coupling between a gem‐difluoroolefin and a non‐fluorinated olefin is reported. This highly efficient method provides facile access to both α‐CF3 alkenes and β‐CF3 ketones, which otherwise remain challenging to be directly prepared. The application of this method is further demonstrated by the synthesis of bioactive isoxazoline derivatives. This

  据报道，AgF介导的氟化反应伴随有宝石二氟烯烃与非氟化烯烃之间的交叉偶联。这种高效率的方法提供了容易的访问两个α-CF 3烯烃和β-CF 3酮，否则保持直接制备具有挑战性。通过合成生物活性异恶唑啉衍生物进一步证明了该方法的应用。这种方法代表了三氟甲基化的化合物概念上新途径，它结合了原位生成的CF 3基部分和C 在单一反应装置H的官能化。
• AgF-Mediated Fluorinative Homocoupling of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Bing Gao、Yanchuan Zhao、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol403083e

  日期：2014.1.3

  A novel silver(I)-fluoride-mediated homocoupling reaction of beta,beta-difluorostyrene derivatives is described. The transformation is initiated via nucleophilic addition of silver(I) fluoride to beta,beta-difluorostyrenes, which is followed by dimerization of the corresponding benzylsilver intermediates. The reaction shows good substrate scope, functional group tolerance, and represents the first report on the reactivity of (alpha-trifluoromethyl)benzylsilver species.