(4-ethynylphenyl)pyrrolidin-1-yldiazene | 196599-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (4-ethynylphenyl)pyrrolidin-1-yldiazene
• 英文别名: N-[-p-ethynylphenylazo]pyrrolidine；1-[2-(4-ethynylphenyl)diazenyl]pyrrolidine；(4-Ethynylphenyl)-pyrrolidin-1-yldiazene
• CAS: 196599-46-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: UZJNGZBTERCGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-ethynylphenyl)pyrrolidin-1-yldiazene 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-Buta-1,3-diynyl-phenyl)-pyrrolidin-1-yl-diazene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Diarylbutadiynes by Stille Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970549p
• 作为产物：
  描述：

  [(4-bromophenyl)azo]pyrrolidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (4-ethynylphenyl)pyrrolidin-1-yldiazene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Radiosynthesis of 17α-[p-(Iodophenylethynyl)]estra-3,17β-diols

  摘要：

  雌酮已经与[(4-乙炔基苯基)偶氮]吡咯烷进行加成反应，形成17α-{4-[(吡咯烷-1-基)-偶氮]苯基乙炔基}雌-3，17β-二醇。随后，使用氯甲基三甲基硅烷和NaI生成的现场产物碘化三甲基硅烷进行碘化，得到17α-(碘苯基乙炔基)雌-3，17β-二醇。这种反应也可以用Na125I进行，从而得到放射性标记的雌-3，17β-二醇，这些化合物可能是检测雌激素阳性乳腺癌的有用放射性诊断试剂。在乙腈中的稳定性研究中，3-O-甲基17α-(p-[125I]碘苯基乙炔基)雌-1，3，5（10），6-四烯-17β-醇的放射性标记化合物的稳定性得到了说明。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0813

文献信息

• Synthesis of triazene-substituted homoconjugated push-pull chromophores by formal [2 + 2] cycloadditions
  作者：Kübra Erden、İpek Savaş、Cagatay Dengiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.046

  日期：2019.7

  building blocks for branched dendrimer syntheses, were utilized as a new type of electron-donor component in formal [2 + 2] cycloadditions. The click-type, atom-economic reactions proceed efficiently under ambient conditions without any catalyst. The resulting products are structurally interesting push-pull chromophores and were investigated in the context of optoelectronic properties using UV/Vis spectroscopy

  1-（4-乙炔基苯基）-3,3-二烷基三唑-1-烯是支化树枝状大分子合成的众所周知的结构单元，在正式的[2 + 2]环加成反应中用作新型电子给体组分。点击型原子经济反应在环境条件下无需任何催化剂即可高效进行。所得产物是结构上令人感兴趣的推挽发色团，并使用UV / Vis光谱，NMR研究和计算化学方法在光电性质的背景下进行了研究。
• Synthesis of Well-Defined Tower-Shaped 1,3,5-Trisubstituted Adamantanes Incorporating a Macrocyclic Trilactam Ring System
  作者：Quan Li、Changshu Jin、Pavel A. Petukhov、Aleksey V. Rukavishnikov、Tatiana O. Zaikova、Avinash Phadke、Donald H. LaMunyon、Melissa D. Lee、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jo035640+

  日期：2004.2.1

  We describe the synthesis of two novel well-defined tower-shaped 1,3,5-trisubstituted adamantanes 30 and 33 that incorporate a macrocyclic trilactam ring system. Each nanoscale molecule has a broad tripodal base consisting of three identical sulfur-containing termini as the tripod feet, 4-acetylsulfanylmethylphenyl units in the case of 30 and 3,5-bis(acetylsulfanylmethyl)phenyl units in the case of

  我们描述了两个新的明确定义的塔形的1,3,5-三取代的金刚烷30和33的合成，其中结合了大环内酰胺环系统。每个纳米级分子都有一个由三个相同的含硫末端作为三脚架底脚组成的宽脚架基座，在30情况下为4-乙酰基硫烷基甲基苯基单元，在33情况下为3,5-双（乙酰基硫烷基甲基）苯基单元。硫原子被设计为通过形成三个S-Au键将分子三价键合至镀金商品AFM尖端的顶点。刚性金刚烷衍生的头部单元在顶部具有单个氢原子，旨在扫描样品。分子30和33通过一系列涉及末端炔烃和碘代芳基的Sonogashira偶联反应，由1,3,5-三乙炔基金刚烷酰胺合成。大环三内酰胺单元被包括在内以增加刚度。我们证明了分子30足够大且坚固，可以通过常规AFM尖端进行可视化。这些纳米级分子也可以作为化学上明确定义的纳米级对象用于AFM尖端的校准。
• Synthesis, characterization, and theoretical investigation of optical and nonlinear optical (NLO) properties of triazene-based push–pull chromophores
  作者：Flora Mammadova、Semin Ozsinan、Merve Okutan、Cagatay Dengiz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128726

  日期：2020.11

  yields. The effects of different triazene substituents on optical and non-linear optical properties were investigated by means of density functional theory (DFT), in order to support design criteria. The dipole moment, HOMO-LUMO gaps, electronegativity, global chemical hardness and softness, average polarizability, first hyperpolarizability were calculated for push–pull dyes at the CAM-B3LYP/6–31++G(d

  摘要 已开发出一种用于合成三氮烯取代推拉染料的短而有效的合成策略。正式的 [2 + 2] 环加成 - 逆电环化被用于制备目标推拉染料。这些原子经济的点击型化学转化发生在环境条件下，并以高产率提供了结构有趣的推拉染料。通过密度泛函理论 (DFT) 研究了不同三氮烯取代基对光学和非线性光学性质的影响，以支持设计标准。在 CAM-B3LYP/6-31++G(d,p) 理论水平计算推拉染料的偶极矩、HOMO-LUMO 间隙、电负性、整体化学硬度和柔软度、平均极化率、第一超极化率。
• Cyano-rich donor-acceptor-donor-type NLOphores containing dialkylated triazene and aniline groups
  作者：Flora Mammadova、Fevzi Can Inyurt、Alberto Barsella、Cagatay Dengiz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110894

  日期：2023.1

  computational studies (Time-dependent density functional theory (TD-DFT) studies, frontier orbital visualizations, electrostatic potential maps, and calculation of several parameters such as dipole moment, HOMO-LUMO gaps, electronegativity, global chemical hardness, and softness, average polarizability, first hyperpolarizability) as well as experimental UV/Vis studies. As computational studies indicate that synthesized

  推挽发色团合成的不断进步与其出色的光电性能有关。由于目标的不稳定性和长期的合成策略，扩大范围是一项挑战。在此，我们报告了使用 Sonogashira 交叉偶联反应合成 13 种不同的三氮烯取代的炔烃底物。虽然我们之前已经描述了从三氮烯取代的末端炔烃开始成功合成同型共轭和 π-共轭推挽系统，但我们在本研究中报道的对称和不对称双三氮烯出人意料地没有经历 [2 + 2] 环加成 - 逆电环化（ CA-RE) 与众所周知的电子受体 TCNE 和 TCNQ。通过在 CA-RE 中使用二乙基苯胺取代的底物，成功地规避了这个问题。通过具有 TCNE (95–99%) 和 TCNQ (92–99%) 的 [2 + 2] CA-RE 以非常高的产率合成了两组不同的 NLOphores。通过紫外/可见光谱、热重分析、高分辨率质谱、理论研究和 EFISHG 实验研究了所有目标 NLOphores。虽然不同的二烷基三氮烯基团似乎对发色团的
• Construction of Snowflake-Shaped Dendritic Covalent Assemblies with Rigid Conjugated Networks
  作者：Masatoshi Kozaki、Shirou Morita、Shuichi Suzuki、Keiji Okada

  DOI：10.1021/jo3014512

  日期：2012.11.2

  A convergent method for the construction of shape-persistent nanoscale assemblies with conjugated backbones was developed. The copper-free Sonogashira coupling reaction was successfully applied to the formation of multiple covalent connections between conjugated terminals (iodide substituted aryl groups) of AB(2)-type outer components and four conjugated terminals (acetylenic bonds) of an inner A(4)-type core dendrimer. The conjugated networks in the starting components are expanded during the assembly process to afford nanoscale dendritic conjugated networks of the type A(4)(AB(2))(4), which have a porphyrin core, and longer (3.9 or 4.5 nm) and shorter (1.6 nm) conjugated chains. Fluorescence measurements revealed that singlet energy is effectively transferred in the assemblies from peripheral benzyl ether units and conjugated chains to the free base porphyrin core.