diphenyl(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphine oxide | 1382465-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: diphenyl(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphine oxide
• 英文别名: 1-(diphenylphosphoryl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-diphenylphosphoryl-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1382465-02-2
• 化学式: C₂₇H₂₄NOP
• 分子量: 409.467
• InChiKey: GANLYBWJKIHRNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphine oxide 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以39%的产率得到2-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化继电器（CHAR）氧化四氢异喹啉的惰性sp3 C–H键：功能化的异喹啉-1-酮的构建

  摘要：

  TBN / O 2引发的THIQs相对惰性3,4-C–H键的氧化得以完成，其中α-磷酸酯基的存在对于实现双氧捕获和分子内HAT（CH活化）至关重要继电器CHAR），实现了高产量地合成一系列异喹啉-1-酮。机理研究证实3，4-双键的形成是由CHAR过程介导的。这项工作提供了一种实现远程C–H键激活的新策略。

  DOI：

  10.1039/d1cc00550b
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 乙二醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 diphenyl(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp 3）–H / P（O）–H耦合进行钴催化的α-氨基膦酸酯的氧化C（sp 3）–H磷酸化

  摘要：

  已经开发出脂族叔胺的首个氧化C（sp 3）-H膦酰基化反应。通过使用乙酸钴作为催化剂，使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为助催化剂，以及使用空气作为氧化剂，能够在中等条件下通过交叉脱氢偶联反应将芳族叔胺和脂肪族叔胺以中等至优异的产率转化为α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00674

文献信息

• Metal-Free Synthesis of α-Aminophosphonates from Tertiary Amines and P(O)H Compounds via a Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Guo Tang、Binzhou Lin、Guozhang Lu、Rongcan Lin、Yiqun Cui、Yan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0037-1610306

  日期：2018.12

  The various α-aminophosphonates have been prepared from tertiary aromatic and aliphatic amines with P(O)H compounds via a tert-butyl hydroperoxide mediated cross-dehydrogenative coupling reaction, eliminating the need for transition-metal catalysts. The oxidation of tertiary amine by tert-butyl hydroperoxide generates an iminium cation intermediate. A further addition of P(O)H compound to iminium cation

  通过叔丁基氢过氧化物介导的交叉脱氢偶联反应，由芳香族叔胺和脂肪族叔胺与 P(O)H 化合物制备了各种 α-氨基膦酸酯，无需过渡金属催化剂。叔丁基氢过氧化物氧化叔胺生成亚胺阳离子中间体。将 P(O)H 化合物进一步添加到亚胺阳离子中得到所需产物。
• Highly efficient visible-light-induced aerobic oxidative C–C, C–P coupling from C–H bonds catalyzed by a gold(iii)-complex
  作者：Qicai Xue、Jin Xie、Hongming Jin、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3ob27400d

  日期：——

  A novel and highly efficient gold(III)-complex catalyzed aerobic oxidative α-C–H functionalization of amines has been developed. The tertiary amines can be directly coupled with various nucleophiles using air as a sustainable oxidant.

  开发了一种新颖且高效的金(III)配合物催化胺的氧化α-C–H官能化方法，利用空气作为可持续的氧化剂，可直接将叔胺与多种亲核试剂进行偶联。
• Catalytic amounts of triarylaminium salt initiated aerobic oxidative coupling of N-aryl tetrahydroisoquinolines
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Mingxia Wu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Yong Yuan、Haisheng Xie

  DOI：10.1039/c3ob42454e

  日期：——

  A novel stable radical cation triarylaminium salt able to induce aerobic oxidative α-C–H functionalization of tertiary amines in catalytic amounts has been developed. The reaction is performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires atmosphere air as a sustainable co-oxidant.

  已开发出一种新型的稳定的自由基阳离子三芳基ami盐，该盐能够以催化量诱导叔胺的需氧氧化α-CH官能化。该反应在温和条件下不存在任何其他添加剂的情况下进行，仅需要大气中的空气作为可持续的助氧化剂。
• Cross‐dehydrogenative Coupling of <i>N</i> ‐Aryl Tetrahydroisoquinolines Catalyzed by an Anthraquinone‐containing Polymeric Photosensitizer
  作者：Fei Wang、Dan Yu、Yang Chen、Jing Sun、Jing‐Yun Wang、Ming‐Dong Zhou

  DOI：10.1002/asia.202100978

  日期：2021.12.13

  An anthraquinone-containing polymeric photosensitizer (AQ-PHEMA) can catalyze the cross-dehydrogenative-coupling of N-aryl tetrahydroisoquinolines with several nucleophiles (nitromethane, 1-methyl-2-alkyl ketone and dialkyl (aryl) phosphine oxide) efficiently by visible light to afford a series of 1-substituted-2-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in good to excellent yields with nice substrate tolerance

  一个聚合光敏剂（AQ-PHEMA）含蒽醌类能催化交叉-的脱氢耦合ñ -芳基四氢异喹啉与亲核试剂的几个（硝基甲烷，1-甲基-2-烷基酮和二烷基（芳基）膦氧化物）有效地通过可见光提供一系列 1-取代-2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉，产率良好至极好，具有良好的底物耐受性。
• Efficient visible light-mediated cross-dehydrogenative coupling reactions of tertiary amines catalyzed by a polymer-immobilized iridium-based photocatalyst
  作者：Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4gc00058g

  日期：——

  heterogeneous photocatalyst via a radical polymerization process is described, and its catalytic activity was evaluated for the aerobic phosphonylation reaction of N-aryl tetrahydroisoquinolines under visible light irradiation.

  描述了通过自由基聚合过程固定铱基异质光催化剂，并在可见光照射下评估了其催化活性对N-芳基四氢异喹啉的需氧膦酰化反应。