diethoxy 3-(3-pyridinyl)-2-phosphonopropionic acid | 1227006-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethoxy 3-(3-pyridinyl)-2-phosphonopropionic acid
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-3-pyridin-3-ylpropanoic acid
• CAS: 1227006-78-1
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₅P
• 分子量: 287.252
• InChiKey: GAAXEFUNVRGTRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethyl 3-(3-pyridinyl)-2-phosphonopropionate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethoxy 3-(3-pyridinyl)-2-phosphonopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  一种强效新型香叶基香叶基转移酶抑制剂2-羟基-3-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基-2-膦酰基丙酸的合成，手性高效液相色谱拆分和对映体活性

  摘要：

  3-（3-吡啶基）-2-羟基-2-膦酰基丙酸（3-PEHPC，1）是2-（3-吡啶基）-1-羟基亚乙基双（膦酸）（雷司膦酸，2），一种骨质疏松药物，通过抑制破骨细胞中的法呢基焦磷酸合酶（FPPS）来降低骨吸收，从而防止蛋白质异戊二烯化。1具有比2低的骨亲和力，并且弱抑制Rab geranylgeranyl转移酶（RGGT），选择性地阻止Rab GTPases的异戊二烯化。我们在这里报告2-羟基-3-咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-基-2-膦酰基丙酸（3-IPEHPC，3），米诺膦酸4的PC类似物的合成和生物学研究。喜欢1，3选择性抑制Rab11与在J774细胞说唱1A异戊二烯化，和降低的细胞活力，但33-60×在这些测定中更有活性。通过手性HPLC（> 98％ee）拆分3后，我们发现，在单独的RGGT抑制试验中，（+）- 3 -E1比（-）- 3 -E2更有效，〜17×更有力（LED 3

  DOI：

  10.1021/jm900232u