triptycenonaphthoquinone aldehyde | 91366-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: triptycenonaphthoquinone aldehyde
• 英文别名: 2-formyltriptycenenaphthoquinone；2-formyltriptycenonaphthoquinone
• CAS: 91366-51-7
• 化学式: C₂₅H₁₄O₃
• 分子量: 362.384
• InChiKey: ZDLQTBFQYUXQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyropheophorbide-d methyl ester 、 bis(3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methane 、 triptycenonaphthoquinone aldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叶绿素-卟啉-醌三联体中的光化学电子转移：卟啉桥接分子的作用

  摘要：

  描述了三种成分之间具有固定距离和方向的四种叶绿素-卟啉-萘醌分子的光化学。这些分子由甲基焦脱镁叶绿素 a 或焦叶绿素 a 组成，其 3-位直接与 2,8,12,18-四乙基-3,7,13,-17-四甲基卟啉的 5-位键合，后者是依次在其 15 位与 2-三苯并萘醌结合。此外，还制备了二氢卟酚被对甲苯基取代的卟啉-醌化合物作为参考化合物。大环与锌的选择性金属化得到系列 ZCHPNQ、ZCZPNQ、HCZPNQ、HCHPNQ、HPNQ 和 ZPNQ，其中 H、Z、C、P 和 NQ 分别表示游离碱、锌衍生物、叶绿素、卟啉和萘醌。ZCZPNQ 和 ZCHPNQ 中 ZC 的选择性激发，和 HCHPNQ 中的 HC 溶解在丁腈中产生 ZC[sup +]ZPNQ[sup [minus]]、ZC[sup +]HPNQ[sup [minus]] 和 HC[sup +]HPNQ[sup [minus]]，具有速率常数分别为

  DOI：

  10.1021/ja00066a039
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 三氯化铝 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 triptycenonaphthoquinone aldehyde
  参考文献：
  名称：

  内消旋-三苯基三苯三烯基卟啉-醌中的光致电子转移。限制供体-受体距离和方向

  摘要：

  转移 d'electron photochimiques dans les porphyrines a liaisons covalentes avec les quinones (benzo, naphto, anthraquinones) 的反应练习曲。Le transfert d'electron exothermique Rapide peut se produire a des distances de >10 A. Rendements quantiques de荧光

  DOI：

  10.1021/ja00329a089

文献信息

• Photoinduced spin-polarized radical ion pair formation in a fixed-distance photosynthetic model system at 5 K
  作者：Michael R. Wasielewski、George L. Gaines、Michael P. O'Neil、Walter A. Svec、Mark P. Niemczyk

  DOI：10.1021/ja00167a072

  日期：1990.5

  Photoinduced, multistep charge separation in bacterial reaction centers proceeds from the lowest excited singlet state of the dimeric bacteriochlorophyll electron donor in two steps, to yield a weakly interacting dimer cation-quinone anion radical pair, Psup +}-Qsup minus}}, separated by 28 angstrom}. Recently, we developed criteria for achieving high quantum yield charge separation in porphyr

  细菌反应中心的光诱导多步电荷分离从二聚细菌叶绿素电子供体的最低激发单线态开始，分两步产生相互作用弱的二聚阳离子-醌阴离子自由基对，Psup +}-Qsup minus }}，以 28 埃} 分隔。最近，我们开发了在低温下在基于卟啉的供体-受体系统中实现高量子产率电荷分离的标准。使用此信息作为预测模型，我们合成了化合物 1 TAPD-ZP-NQ，它由锌卟啉初级电子供体 ZP 组成，位于萘醌电子受体 NQ 和 N,N,N,N-之间四烷基对苯二胺二次电子供体，TADP。
• High-quantum-yield long-lived charge separation in a photosynthetic reaction center model
  作者：Michael R. Wasielewski、Mark P. Niemczyk、Walter A. Svec、E. Bradley Pewitt

  DOI：10.1021/ja00305a059

  日期：1985.9
• Wasielewski, Michael R.; Gaines, George L.; O'Neil, Michael P., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1991, vol. 194, p. 201 - 208
  作者：Wasielewski, Michael R.、Gaines, George L.、O'Neil, Michael P.、Svec, Walter A.、Niemczyk, Mark P.

  DOI：——

  日期：——