2-chloro-5-methyl-N,N'-dicyanoquinonediimine | 98507-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-5-methyl-N,N'-dicyanoquinonediimine
• 英文别名: 2-chloro-N,N'-dicyano-5-methyl-p-benzoquinone diimine；2-chloro-N,N'-dicyano-5-methyl-1,4-benzoquinonediimine；[(1E,4E)-2-Chloro-5-methyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-diylidene]biscyanamide；(2-chloro-4-cyanoimino-5-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyanamide
• CAS: 98507-22-3
• 化学式: C₉H₅ClN₄
• 分子量: 204.619
• InChiKey: FYBSHRHFFKEQCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 2-chloro-5-methyl-N,N'-dicyanoquinonediimine 生成 copper-((CH3)(Cl)-N,N'-dicyanoquinonediimine)2
  参考文献：
  名称：

  通过混合价金属阳离子相互作用的有机 π 电子金属系统：二氰基-醌二亚胺、(DMe-DCNQI)2Cu 和 (MeCl-DCNQI)2Cu 自由基盐的电子和结构特性

  摘要：

  摘要 研究了新型二氰基醌二亚胺衍生物自由基阴离子盐(R1,R2-DCNQI)2M (R1,R2CH3,Cl,MCu)的结构和电学性质。Cu原子以四面体方式与N-氰基的N原子配位。DCNQI分子的分子堆积和电阻率的温度依赖性表明系统的电子结构是一维的。X 射线衍射实验和 XPS 显示铜的正式氧化态为 Cu+1.3。这可能是分子金属的第一个证据，具有混合价过渡金属原子与有机分子的 pπ 导带相互作用。

  DOI：

  10.1016/0038-1098(87)90517-5

文献信息

• Crystal and electronic structures of conductive anion-radical salts, (2,5-R1R2-DCNQI)2Cu (DCNQI = N,N'-dicyanoquinonediimine; R1, R2 = CH3, CH3O, Cl, Br)
  作者：Reizo Kato、Hayao Kobayashi、Akiko Kobayashi

  DOI：10.1021/ja00196a032

  日期：1989.7

  Crystal structures of a series of highly conductive anion-radical salts with formula (2,5-Rsub 1},Rsub 2}-DCNQI)sub 2}Cu (DCNQI = N,Nprime}-dicyanoquinonediimine; Rsub 1}, Rsub 2} = CHsub 3}, CHsub 3}O, Cl, Br) have been studied at room temperature and 100 K. at room temperature, all these compounds are isostructural (tetragonal, space group I4sub 1}/a). The structure consists of a face-to-face

  一系列具有式 (2,5-Rsub 1},Rsub 2}-DCNQI)sub 2}Cu (DCNQI = N,Nprime}-二氰基醌二亚胺; Rsub 1}, Rsub 2} = CHsub 3}, CHsub 3}O, Cl, Br) 已在室温和 100 K 下进行研究。 ，空间群 I4sub 1}/a)。该结构由沿晶体 c 轴的面对面 DCNQI 柱组成。Cu 阳离子以 Dsub 2d} 扭曲四面体方式与 DCNQI 分子的 N 原子配位。该系统中的金属-绝缘体转变伴随着 c 轴的突然集中。X 射线卫星反射表明周期为 3c 的周期性晶格畸变出现在金属-绝缘体转变温度 (Tsub M-1}) 以下。
• Crystal Structures of M(DCNQIs)₂(DCNQIs=<i>N</i>,<i>N</i>′-dicyanoquinonediimines; M=Li, Na, K, NH₄, Cu, Ag)
  作者：Reizo Kato、Hayao Kobayashi、Akiko Kobayashi、Takehiko Mori、Hiroo Inokuchi

  DOI：10.1246/cl.1987.1579

  日期：1987.8.5

  Crystal structures of highly conducting title compounds were determined. The basic structure of all compounds consists of uniform face-to-face columns of acceptor molecules. These columns are connected to each other through N-coordinated cations. The geometry of coordination depends on the counter cation.

  确定了高导电性标题化合物的晶体结构。所有化合物的基本结构由均匀的面对面的受体分子柱组成。这些柱通过 N 配位阳离子相互连接。配位的几何形状取决于抗衡阳离子。
• Electron-transfer salts derived from N,N′-dicyano-p-benzoquinone diimines and the novel dinuclear organometallic donor [Fe₂(η-C₅Me₅)₂(µ-SEt)₂(CO)₂]
  作者：Riaan Büchner、John S. Field、Raymond J. Haines

  DOI：10.1039/dt9960003533

  日期：——

  of the electron-rich sulfido-bridged complex [Fe2(η-C5Me5)2(µ-SEt)2(CO)2] with electron-acceptor N,N′-dicyano-p-benzoquinone diimines resulted in electron transfer and formation of crystalline 1 : 1 salts of general formula [donor cation][acceptor anion]. The crystal structures of [Fe2(η-C5Me5)2(η-SEt)2(CO)2] and [Fe2(η-C5Me5)2(µ-SEt)2(CO)2][dmdcnqi](dmdcnqi =N,N′-dicyano-2,5-dimethyl-p-benzoquinone

  富电子的反应硫代桥连络合物的[Fe 2（η-C 5我5）2（μ-SET）2（CO）2 ]与电子受体Ñ，Ñ '-dicyano- p苯醌二亚胺导致电子转移并形成通式[施主阳离子] [受主阴离子]的1：1盐晶体。的晶体结构的[Fe 2（η-C 5我5）2（η-SET）2（CO）2 ]和[铁2（η-C 5我5）2（μ-SET）2（CO） 2 ] [dmdcnqi]（dmdcnqi = N， N'-二氰基-2,5-二甲基-对苯醌二亚胺）已通过X射线衍射法测定。中性供体分子具有精确的C 2对称性，分子以线性链堆叠在晶体中，相邻分子的C 5 Me 5环彼此平行。电子转移盐中的供体阳离子也具有精确的C 2对称性，而且在晶体中的排列相似，但平面受体阴离子夹在C 5 Me 5之间。环与这些环成11.4°的角度。沿着行的顺序是这样的交替供体阳离子（d之一+）和受体阴离子（A - ），即⋯d +一- d +一-
• Huenig, Siegfried; Kemmer, Martina; Meixner, Hubert, European Journal of Inorganic Chemistry, 1999, # 5, p. 899 - 916
  作者：Huenig, Siegfried、Kemmer, Martina、Meixner, Hubert、Sinzger, Klaus、Wenner, Hermann、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Erk, Peter; Gross, Hans-Joerg; Huenig, Siegfried, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, p. 1297 - 1298
  作者：Erk, Peter、Gross, Hans-Joerg、Huenig, Siegfried、Langohr, Uwe、Meixner, Hubert、et al.

  DOI：——

  日期：——