2,4-二甲氧基-6-(4-甲氧基苯氧基)-1,3,5-三嗪 | 33950-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二甲氧基-6-(4-甲氧基苯氧基)-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-6-(4-methoxyphenoxy)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4-Di-methoxy-6-p-methoxyphenoxy-s-triazin
• CAS: 33950-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: KQYQLFOENDMYBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯硼酸 、 2,4-二甲氧基-6-(4-甲氧基苯氧基)-1,3,5-三嗪 在 potassium phosphate 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到4-(3-trifluoromethylphenyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  镍催化杂芳基醚与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联

  摘要：

  镍催化杂芳基醚与芳基硼酸的铃木-宫浦偶合。苯酚C-O键的选择性活化是通过将其转化为相应的芳基2,4-二甲氧基-1,3,5-三嗪-6-基醚来实现的，其中芳基C-O键可以用廉价的方法选择性裂解。 ，空气稳定的NiCl 2（dppf）作为催化剂。这些易于获得的杂芳基醚的偶联被证明对广泛的官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo4005537
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到2,4-二甲氧基-6-(4-甲氧基苯氧基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  镍催化杂芳基醚与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联

  摘要：

  镍催化杂芳基醚与芳基硼酸的铃木-宫浦偶合。苯酚C-O键的选择性活化是通过将其转化为相应的芳基2,4-二甲氧基-1,3,5-三嗪-6-基醚来实现的，其中芳基C-O键可以用廉价的方法选择性裂解。 ，空气稳定的NiCl 2（dppf）作为催化剂。这些易于获得的杂芳基醚的偶联被证明对广泛的官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo4005537

文献信息

• Catalytic Regioselective C–H Acetoxylation of Arenes Using 4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yloxy as a Removable/Modifiable Directing Group
  作者：Zhihua Peng、Zhi Yu、Tian Li、Na Li、Yilei Wang、Linhua Song、Cuiyu Jiang

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00314

  日期：2017.8.14

  current challenges in the field of C–H functionalization is the development of new removable/modifiable directing groups (DGs). We report here the 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yloxy group as a new readily removable/modifiable DG for the regioselective acetoxylation of 2-(aryloxy)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine. This developed phenol-derived DG can be easily removed to offer synthetically versatile pyrocatechols

  C–H功能化领域当前的主要挑战之一是开发新的可移动/可修改的指挥组（DG）。我们在这里报告的4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基氧基作为2-（芳氧基）-4,6-二甲氧基-1,3的区域选择性乙酰氧基化的一种新的易于去除/可修饰的DG。 ，5-三嗪。这种发达的苯酚衍生DG可以轻松去除，以提供合成用途的邻苯二酚或转化为有用的联苯骨架。另外，2-（芳氧基）-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪的乙酰氧基化提供了合成多取代的s-三嗪衍生物的新途径。