trans-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-4a-methyl-7-trimethylsiloxynaphthalene | 53912-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-4a-methyl-7-trimethylsiloxynaphthalene
• 英文别名: [(4aR,8aR)-4a-methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-naphthalen-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 53912-10-0；109263-19-6；115305-95-8
• 化学式: C₁₄H₂₆OSi
• 分子量: 238.445
• InChiKey: OVDSXTSNCQEURA-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-4a-methyl-7-trimethylsiloxynaphthalene 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 1-[{4-(phenylazo)-phenyl}-azo]-2-naphthalenol 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.01h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制的紫杉烷三环[9.3.1.0 3,8 ]十五烷环系统

  摘要：

  据报道，合成了具有与紫杉烷天然产物相同的手性中心的相对立体化学的三环[9.3.1.0 3,8 ]十五烷体系。

  DOI：

  10.1039/c39840000253
• 作为产物：
  描述：

  4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 生成 trans-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-4a-methyl-7-trimethylsiloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  BOECKMAN, R. K. ,, JR, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 925-934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The utility of silicon in organic synthesis
  作者：Robert K. Boeckman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88591-4

  日期：1983.1

  diorganocuprates to ⇌,β-unsaturated ketones and regiospecific trapping of the resulting enolate with ⇌-trimethylsilyl vinyl ketones is presented. The stereochemical details of the process have been elucidated and are discussed. Application of this methodology to the synthesis of a variety of polycyclic ketone structures is described including applications to steroid synthesis.

  提出了一种新的环化方法，该方法基于在⇌，β-不饱和酮中添加双有机铜酸酯，并用⇌-三甲基甲硅烷基乙烯基酮对所得烯醇化物进行区域特异性捕集。已经阐明并讨论了该方法的立体化学细节。描述了该方法在多种多环酮结构的合成中的应用，包括在类固醇合成中的应用。
• Synthetic studies toward the taxane class of natural products
  作者：Michael H. Kress、Réjean Ruel、William H. Miller、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61711-2

  日期：1993.9

  The tricyclic enone 12, containing the taxane ring system, has been synthesized, using an intramolecular Ni(II)/Cr(II)-mediated coupling of beta-iodoenone aldehyde 11 as the key step.
• Brown, Paul A.; Jenkins, Paul R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1303 - 1310
  作者：Brown, Paul A.、Jenkins, Paul R.

  DOI：——

  日期：——
• DUHAMEL, P.;POIRIER, J. -M.;TAVEL, G., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 1, 43-46
  作者：DUHAMEL, P.、POIRIER, J. -M.、TAVEL, G.

  DOI：——

  日期：——