5'-(4-nitrophenyl)-1',5'-dihydrospiro[fluorene-9,4'-imidazole] | 1636180-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5'-(4-nitrophenyl)-1',5'-dihydrospiro[fluorene-9,4'-imidazole]
• 英文别名: (4S)-4-(4-nitrophenyl)spiro[1,4-dihydroimidazole-5,9'-fluorene]
• CAS: 1636180-34-1
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: KDZIZGLKBGVMCU-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-((S)-(9-isocyano-9H-fluoren-9-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到5'-(4-nitrophenyl)-1',5'-dihydrospiro[fluorene-9,4'-imidazole]
  参考文献：
  名称：

  β-亚磺酰氨基异氰化物和2-咪唑啉的立体选择性合成

  摘要：

  基于 9-异氰基芴与光学纯 N-叔丁烷亚磺亚胺的高度非对映选择性加成，报道了一种有效的 -亚磺酰氨基异氰化物的不对称合成。除去亚磺酰基后，所得光学纯的异氰化物容易环化以得到光学纯的2-咪唑啉。此外，-亚磺酰氨基异氰化物在 Ugi 和 Passerini 多组分反应中用作手性输入以生成新型（伪）肽支架。在 9-异氰基芴与 N-叔丁烷亚磺亚胺的高度非对映选择性加成中合成了光学纯的亚磺酰氨基异氰化物。后续的化学反应表明它们是制备光学纯 2-咪唑啉的优良前体。此外，它们还应用于 Ugi 和 Passerini 多组分反应；TMSOTf = 三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯，DIPEA = N,N-二异丙基乙胺。版权所有 © 2014 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402210