1-(2-硝基苯乙烯基)-4-三氟甲基苯 | 243971-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-硝基苯乙烯基)-4-三氟甲基苯
• 英文名称: 1-(2-nitrostyryl)-4-trifluoromethylbenzene
• 英文别名: 2-nitro-(4-(trifluoromethyl)styryl)benzene；2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)styryl)benzene；1-nitro-2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 243971-01-9
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 293.245
• InChiKey: IJHNTMVXOBUCDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯乙烯基)-4-三氟甲基苯 在 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 苯硅烷 、 iron(II) acetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以98%的产率得到2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  以苯基硅烷为末端还原剂的铁催化邻硝基苯乙烯的还原环化反应

  摘要：

  使用微型高通量实验，发现了一种有效的，地球上富集的菲咯啉铁配合物，可通过亚硝基芳烃反应性中间体催化邻硝基苯乙烯转化为吲哚的还原环化反应。该方法仅需要1mol％的Fe（OAc）2和1mol％的4，7-（MeO）2 phen，并使用苯基硅烷作为方便的末端还原剂。该方法的范围和局限性用21个实例进行了说明，对反应动力学的研究揭示了催化剂和硅烷的一级行为以及相对于硝基苯乙烯的零级行为。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01915
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(2-硝基苯乙烯基)-4-三氟甲基苯
  参考文献：
  名称：

  四氯邻苯二甲酰亚胺作为肝脏X受体β（LXRβ）选择性激动剂的开发

  摘要：

  肝X受体（LXR）激动剂是通过诱导ABCA1（ATP结合盒A1）基因表达来治疗动脉粥样硬化的候选药物，该基因表达有助于逆转胆固醇转运（RCT）并促进肝脏和肠道中胆固醇的排出。但是，LXR激动剂也会诱导参与脂肪形成的基因，例如SREBP-1c（固醇调节结合元件蛋白1c）和FAS（脂肪酸合酶），从而引起血浆和肝甘油三酯（TG）水平的不良增加。最近的研究表明，LXRα有助于肝脏中的脂肪生成，选择性LXRβ活化可改善小鼠的RCT。因此，LXRβ选择性激动剂有望在不增加血浆或肝TG水平的情况下改善动脉粥样硬化。但是，两个LXR同工型α/β中的配体结合结构域具有较高的序列同一性，几乎没有LXR配体显示出亚型选择性。在这项研究中，我们确定了四氯邻苯二甲酰亚胺类似物作为LXRβ选择性激动剂。结构发展导致（E）-4,5,6,7-四氯-2-（2-苯乙烯基苯基）异吲哚啉-1,3-二酮（24 a），这在报告基因测

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600305

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Nitroarenes with Olefins: Intermediate of Iron–Nitroso Complex
  作者：Heng Song、Zhuoyi Yang、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03604

  日期：2020.1.3

  Using a single half-sandwich iron(II) compound, Cp*Fe(1,2-Ph2PC6H4S)(NCMe) (Cp*– = C5Me5–, 1) as a catalyst, reductive coupling of nitroarenes with olefins has been achieved by a well-defined iron(II)/(EtO)3SiH system. Through either inter- or intramolecular reductive coupling, various branched amines and indole derivatives have been directly synthesized in one-pot. Mechanistic studies showed that

  使用单一的半夹心铁（II）化合物作为催化剂，将Cp * Fe（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 S）（NCMe）（Cp * – = C 5 Me 5 –，1）作为催化剂，进行还原偶联明确定义的铁（II）/（EtO）3 SiH体系可实现硝基芳烃与烯烃的合成。通过分子间或分子内的还原偶联，已经在一锅中直接合成了各种支链胺和吲哚衍生物。机理研究表明，催化作用是由铁（II）催化剂与硅烷活化硝基芳烃而引发的，从而生成用于C-N键偶联的铁-亚硝基芳烃中间体。
• Palladium-Catalyzed Formation of<i>N</i>-Heteroarenes from Nitroarenes using Molybdenum Hexacarbonyl as the Source of Carbon Monoxide
  作者：Fei Zhou、Duo-Sheng Wang、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/adsc.201500700

  日期：2015.11.16

  The development of a method that employs a two-chamber reaction vessel and uses molybdenum hexacarbonyl [Mo(CO)6] as the carbon monoxide (CO) source for the palladium-catalyzed transformation of nitroarenes into indoles or imidazoles is reported. The scope and limitations of our method are illustrated with 23 examples. Experiments that indicate the mechanism of the CH bond amination reaction to be

  据报道，开发了一种采用两腔反应器并使用六羰基钼[Mo（CO）6 ]作为一氧化碳（CO）源的方法，该方法用于钯催化将硝基芳烃转化为吲哚或咪唑。我们的方法的范围和局限性由23个示例说明。还报道了表明CH键胺化反应的机理逐步进行的实验。
• Styrylphenylphthalimides as Novel Transrepression-Selective Liver X Receptor (LXR) Modulators
  作者：Sayaka Nomura、Kaori Endo-Umeda、Atsushi Aoyama、Makoto Makishima、Yuichi Hashimoto、Minoru Ishikawa

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00170

  日期：2015.8.13

  Anti-inflammatory effects of liver X receptor (LXR) ligands are thought to be largely due to LXR-mediated transrepression, whereas side effects are caused by activation of LXR-responsive gene expression (transactivation). Therefore, selective LXR modulators that preferentially exhibit transrepression activity should exhibit anti-inflammatory properties with fewer side effects. Here, we synthesized a series of styrylphenylphthalirnide analogues and evaluated their structure activity relationships focusing on LXRs-transactivating-agonistic/antagonistic activities and transrepressional activity. Among the compounds examined, 171 showed potent LXR-transrepressional activity with high selectivity over transactivating activity and did not show characteristic side effects of LXR-transactivating agonists in cells. This representative compound, 171, was confirmed to have LXR-dependent transrepressional activity and to bind directly to LXR beta. Compound 171 should be useful not only as a chemical tool for studying the biological functions of LXRs transrepression but also as a candidate for a safer agent to treat inflammatory diseases.
• Synthesis of Indoles: Sulfur-Assisted Reaction of 2-Nitrostilbenes with Carbon Monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Rui Umeda、Yuuta Nishimoto、Tsukasa Mashino

  DOI：10.3987/com-13-12708

  日期：——

  When 2-nitrostilbenes were treated with carbon monoxide in the presence of elemental sulfur, the reductive N-heterocyclization of the 2-nitrostilbenes smoothly proceeded to give the corresponding indoles in moderate to good yields.