N-Methoxy-N-methyl[4-methyl(3-pyridyl)]carboxamide | 389570-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-Methoxy-N-methyl[4-methyl(3-pyridyl)]carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-N,4-dimethylnicotinamide；N-methoxy-N,4-dimethylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 389570-75-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: CXMDYEZASFHXFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methoxy-N-methyl[4-methyl(3-pyridyl)]carboxamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(3-(tert-butoxy)-3-oxopropanoyl)-4-methylpyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶酮-3-羧酸衍生物的获取及其在氨苯酸合成中的应用

  摘要：

  1,8-萘啶酮-3-羧基是多种市售抗菌药物的核心结构。它引起了合成界的极大兴趣。在这里，我们报道了一种以容易获得且廉价的烟酸衍生物为原料的多官能化1,8-萘啶酮-3-羧酸衍生物的实用合成。所有关键步骤均已优化。此外，该方案的有用性已通过氨苯酸的首次合成得到例证。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00415
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-溴吡啶 在 硫酸 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-Methoxy-N-methyl[4-methyl(3-pyridyl)]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  亚烷基二氢吡啶是 α,β-不饱和酮共轭加成中吡啶阴离子的替代物

  摘要：

  我们表明，容易由 4-烷基吡啶制备的亚烷基二氢吡啶在甲硅烷基路易斯酸的影响下对一系列 α,β-不饱和酮表现为软亲核试剂，从而产生共轭加成产物。与使用强碱性吡啶阴离子的现有方法相比，该反应耐受多种官能团，提供了获得有用的杂环支架的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03615

文献信息

• Observations on the DDQ Oxidation of 1-Acyldihydropyridines - A Synthetic Application
  作者：Debra J. Wallace、Andrew D. Gibb、Ian F. Cottrell、Derek J. Kennedy、Karel M. J. Brands、Ulf H. Dolling

  DOI：10.1055/s-2001-17509

  日期：——

  A synthetic application of the rate difference in oxidation of regioisomerically substituted N-acyldihydropyridines is reported. This has allowed for isolation of pure 4-substituted pyridine isomers without the need for chromatography. Diels-Alder adducts between a dihydropyridine and DDQ were isolated and formation of novel hydroquinone ethers was also observed during some reactions.

  报道了区域异构取代的N-酰基二氢吡啶氧化速率差异的综合应用。这一方法使得无需色谱分离即可获得纯的4-取代吡啶异构体。在某些反应中，二氢吡啶与DDQ的Diels-Alder加合物被分离出来，并且观察到了新型的氢醌醚的形成。
• A Domino Cyclization Reaction of Iminium Salts: A Convenient Route to Hexahydrobenzo[<i>b</i>]phenanthrolines
  作者：Alexander Kiselyov

  DOI：10.1055/s-2006-926236

  日期：——

  An efficient synthesis of hexahydrobenzo[b]phenan­throlines is described. These compounds are prepared by the reaction of anilines with the prenylated derivatives of 2-, 3- and 4-pyridine carboxaldehydes. This reaction is catalyzed by both 5% TFA and 1% Yb(OTf)3 in MeCN to furnish the targeted products as a 1:1 mixture of diastereomers in a high yields (63-89%).

  本文介绍了一种高效合成六氢苯并[b]菲罗啉的方法。这些化合物是通过苯胺与 2-、3-和 4-吡啶羧醛的预炔化衍生物反应制备的。该反应在 MeCN 中的 5% TFA 和 1% Yb(OTf)3 催化下，以非对映异构体 1:1 混合物的形式得到目标产物，收率高达 63-89%。
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150291632A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The instant invention describes compounds of Formula I having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  本发明描述了具有金属酶调节活性的I型化合物，并提供了治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• Metalloenzyme inhibitor compounds as fungicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US10167300B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  The instant invention describes compounds of Formula I having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  本发明描述了具有金属酶调节活性的式 I 化合物，以及治疗由此类金属酶介导的疾病、失调或症状的方法。
• US9944664B2
  申请人：——

  公开号：US9944664B2

  公开（公告）日：2018-04-17