(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethenyl]-1,3,2-dioxaborolane | 1612245-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-diphenyl-1-p-tolylethene；(E)-2-(1,2-diphenyl-2-(p-tolyl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1612245-89-2
• 化学式: C₂₇H₂₉BO₂
• 分子量: 396.337
• InChiKey: TWLFHWBXXIGILK-IZHYLOQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethenyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1,4-bis[(Z)-2-(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  烷基-B（dan）s衍生的三硼烷基烯烃的逐步Suzuki-Miyaura交叉偶联：四取代烯烃的区域选择性和柔性合成

  摘要：

  合成了具有三个不同反应性的硼烷基的烯烃，然后逐步与芳基卤化物进行区域选择性交联，得到四取代的烯烃。关键的三硼烷基烯烃衍生自乙炔基B（dan）s与B 2（pin）2的铂催化二硼酸酯化反应。由于从炔基-B（dan）s开始的每个步骤都具有出色的区域选择性和反应效率，因此可以高收率制备在所需位置具有所需碳骨架的四取代烯烃。例如，具有四个不同芳基的烯烃，p- MeOC 6 H 4，p- CF 3 C 6 H 4，p-MeC 6 ħ 4，和p -NCC 6 ħ 4，经六个步骤以71％的总产率获得，先从的脱氢硼化p -MeC 6 ħ 4 C≡CH与HB（旦）。此外，通过制定的策略可以使用多种四取代烯烃，包括上述四芳基烯烃的区域和立体异构体，AIE活性TPTPE及其衍生物，以及著名的乳腺癌药物（Z）-他莫昔芬。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001116
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3-dihydro-2-[2-(4-methylphenyl)-1,2-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)]vinyl-1H-naphto[1,8-de]-1,3,2-diazaborine 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  烷基-B（dan）s衍生的三硼烷基烯烃的逐步Suzuki-Miyaura交叉偶联：四取代烯烃的区域选择性和柔性合成

  摘要：

  合成了具有三个不同反应性的硼烷基的烯烃，然后逐步与芳基卤化物进行区域选择性交联，得到四取代的烯烃。关键的三硼烷基烯烃衍生自乙炔基B（dan）s与B 2（pin）2的铂催化二硼酸酯化反应。由于从炔基-B（dan）s开始的每个步骤都具有出色的区域选择性和反应效率，因此可以高收率制备在所需位置具有所需碳骨架的四取代烯烃。例如，具有四个不同芳基的烯烃，p- MeOC 6 H 4，p- CF 3 C 6 H 4，p-MeC 6 ħ 4，和p -NCC 6 ħ 4，经六个步骤以71％的总产率获得，先从的脱氢硼化p -MeC 6 ħ 4 C≡CH与HB（旦）。此外，通过制定的策略可以使用多种四取代烯烃，包括上述四芳基烯烃的区域和立体异构体，AIE活性TPTPE及其衍生物，以及著名的乳腺癌药物（Z）-他莫昔芬。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001116

文献信息

• Arylboration of Internal Alkynes by Cooperative Palladium/Copper Catalysis
  作者：Kazuhiko Semba、Megumi Yoshizawa、Yasuhiro Ohtagaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1246/bcsj.20170226

  日期：2017.12.15

  or bromides and bis(pinacolato)diboron has been developed. This method tolerates various functional groups, including acetyl, methoxycarbonyl, cyano, and fluoro substituents, and affords a range of tri-substituted vinylboronates, which are highly useful intermediates for the synthesis of tetra-substituted ethenes, in high yield and regioselectivity.

  已经开发出一种用芳基氯化物或溴化物和双（频哪醇）二硼对内炔进行芳基硼化的通用方法。该方法耐受各种官能团，包括乙酰基、甲氧基羰基、氰基和氟取代基，并提供一系列三取代的乙烯基硼酸酯，它们是合成四取代乙烯的非常有用的中间体，具有高产率和区域选择性。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Boronic Esters with Aryl Iodides and Application to the Carboboration of Alkynes and Allenes
  作者：Yiqing Zhou、Wei You、Kevin B. Smith、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201310275

  日期：2014.3.24

  Copper‐catalyzed Suzuki–Miyaura‐type cross‐coupling and carboboration processes are reported. The cross‐couplings function well with a variety of substituted aryl iodides and aryl boronic esters and allows for orthogonal reactivity compared to palladium‐catalyzed processes. The carboboration method includes both alkynes and allenes and provides access to highly substituted and stereodefined vinyl boronic

  据报道，铜催化的铃木-宫浦型交叉偶联和碳硼化过程。与各种取代的芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的交叉偶联作用很好，并且与钯催化的方法相比，具有正交的反应性。碳硼化方法包括炔烃和丙二烯，并提供了高度取代的和立体定义的乙烯基硼酸酯的途径。简单的一锅合成他莫昔芬强调了炔烃的碳硼化方法。