Cyclohexanecarboxylic acid methanesulfonate | 54358-80-4

• 英文名称: Cyclohexanecarboxylic acid methanesulfonate
• 英文别名: methylsulfonyl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 54358-80-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄S
• 分子量: 206.263
• InChiKey: KDBDXKHFQVLDIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛醇 、 Cyclohexanecarboxylic acid methanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 辛基环己甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  利用Me 2 NSO 2 Cl和N，N-二甲基胺进行酯化，羧酸与等摩尔量的醇和胺之间的新型高效酯化方法；在合成天然化学预防性二烯酰胺香豆碱中的应用

  摘要：

  使用二甲基氨磺酰氯（Me 2 NSO 2 Cl; 1），在非常温和的条件下（0-45°C； 3 h内），以良好的收率制备了羧酸与等摩尔量的醇或胺之间的各种羧酸酯或酰胺用N，N-二甲胺（Me 2 NR：2a； R ＝ Me，2b； R ＝ Bu）。氨磺酰氯和胺的选择对反应至关重要。即，空间上不拥挤的胺促进了本发明的酯化和酰胺化。该试剂比甲磺酰氯（3）/胺的原子经济性，避免了副反应，并且对羧基和羟基的化学选择性很高；通过在羧酸和醇的混合物中添加1进行实验。使用本发明的酰胺化作为关键步骤，将该方法应用于合成香豆精（一种化学预防的天然产物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00734-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 环己甲酸 在 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Cyclohexanecarboxylic acid methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  利用Me 2 NSO 2 Cl和N，N-二甲基胺进行酯化，羧酸与等摩尔量的醇和胺之间的新型高效酯化方法；在合成天然化学预防性二烯酰胺香豆碱中的应用

  摘要：

  使用二甲基氨磺酰氯（Me 2 NSO 2 Cl; 1），在非常温和的条件下（0-45°C； 3 h内），以良好的收率制备了羧酸与等摩尔量的醇或胺之间的各种羧酸酯或酰胺用N，N-二甲胺（Me 2 NR：2a； R ＝ Me，2b； R ＝ Bu）。氨磺酰氯和胺的选择对反应至关重要。即，空间上不拥挤的胺促进了本发明的酯化和酰胺化。该试剂比甲磺酰氯（3）/胺的原子经济性，避免了副反应，并且对羧基和羟基的化学选择性很高；通过在羧酸和醇的混合物中添加1进行实验。使用本发明的酰胺化作为关键步骤，将该方法应用于合成香豆精（一种化学预防的天然产物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00734-8