(-)-(1S:6R:7S)-1,5,5,9-Tetramethyl-bicyclo<4.3.0>non-8-en-7-ol | 28102-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S:6R:7S)-1,5,5,9-Tetramethyl-bicyclo<4.3.0>non-8-en-7-ol
• 英文别名: (1S,3aS,7aR)-3,3a,7,7-tetramethyl-4,5,6,7a-tetrahydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 28102-23-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: HVVOOISXSGICDL-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S:6R:7S)-1,5,5,9-Tetramethyl-bicyclo<4.3.0>non-8-en-7-ol 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1.5.5.9-Tetramethyl-bicyclo<4.3.0>nona-6.8-dien
  参考文献：
  名称：

  乌兹别克斯坦（+）-环氧-α-二氢jonon mit Hydrazinhydrat的环化反应

  摘要：

  （+） -环氧- α-dihydroionone（2 α紫罗兰酮（ - ）是从（+）完全形成立体专一1）。在沃顿反应的条件下，该环氧化物给出了预期的异构烯丙醇4和5，以及令人惊讶地是双环烯丙醇3。已经确定了反应产物的结构和绝对构型。形成化合物3、4和5的常见中间体可能是乙烯基阴离子C。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530309
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R:1'R:2'S)-Epoxy-α-dihydrojonon 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-(1S:6R:7S)-1,5,5,9-Tetramethyl-bicyclo<4.3.0>non-8-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  乌兹别克斯坦（+）-环氧-α-二氢jonon mit Hydrazinhydrat的环化反应

  摘要：

  （+） -环氧- α-dihydroionone（2 α紫罗兰酮（ - ）是从（+）完全形成立体专一1）。在沃顿反应的条件下，该环氧化物给出了预期的异构烯丙醇4和5，以及令人惊讶地是双环烯丙醇3。已经确定了反应产物的结构和绝对构型。形成化合物3、4和5的常见中间体可能是乙烯基阴离子C。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530309

文献信息

• Synthesen der stereoisomeren (�)-?-Damascone
  作者：K. H. Schulte-Elte、V. Rautenstrauch、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19710540709

  日期：1971.11.1

  Under the conditions of the Wharton reaction, the (±)-epoxy-γ-dihydroionones 2 and 3 are transformed into the allylic alcohols 4–10. γ-Damascols 4, 5 and 8 were oxidised to cis- and trans-γ-damascone 12 and 13. Alternatively, dehydro-γ-damascol 18 was obtained by Wittig rearrangement of butinyl ether 17, and converted into damascones 12 and 13.

  在沃顿反应的条件下，（±）-环氧-γ-二氢紫罗兰酮2和3转化为烯丙基醇4-10。γ-大马士革4、5和8被氧化为顺式和反式-γ-大马康烯12和13。备选地，通过丁烯基醚17的Wittig重排获得脱氢-γ-大马酚18，并将其转化为大马康糖烯12和13。