D-3-O-benzyl-2,6-O-dibenzyloxymethyl-1,4,5-O-tris(dibenzylphosphono)-myo-inositol | 342789-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: D-3-O-benzyl-2,6-O-dibenzyloxymethyl-1,4,5-O-tris(dibenzylphosphono)-myo-inositol
• 英文别名: (-)-D-3-O-benzyl-2,6-O-bisbenzyloxymethyl-myo-inositol 1,4,5-tris(dibenzyl phosphate)；dibenzyl [(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2,4-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy]-6-phenylmethoxy-3,5-bis(phenylmethoxymethoxy)cyclohexyl] phosphate
• CAS: 342789-76-8
• 化学式: C₇₁H₇₃O₁₇P₃
• 分子量: 1291.27
• InChiKey: KLWKNSQYGJSYLF-UEHJNIMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3-O-benzyl-2,6-O-dibenzyloxymethyl-1,4,5-O-tris(dibenzylphosphono)-myo-inositol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98.5%的产率得到1,4,5-三磷酸肌醇
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 四氮唑 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 D-3-O-benzyl-2,6-O-dibenzyloxymethyl-1,4,5-O-tris(dibenzylphosphono)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成。

  摘要：

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo001575h

文献信息

• A type 2 Ferrier rearrangement-based synthesis of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate
  作者：Neil S. Keddie、Geert Bultynck、Tomas Luyten、Alexandra M.Z. Slawin、Stuart J. Conway

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.006

  日期：2009.5

  The synthesis of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (InsP(3)) from methyl alpha-D-glucopyranose, via a type 2 Ferrier rearrangement is reported. A key intermediate in this synthesis possesses orthogonal protecting groups at the 1-, 4- and 5-position, making it a versatile starting point for the synthesis of unnatural InsP(3) derivatives. Biological evaluation of the synthetic InsP(3) demonstrates that this compound evokes selective Ca2+ release via activation of InsP(3) receptors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.