(2R,5S)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-propargyl-2,5-dihydropyrazine | 78342-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-propargyl-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: (2S,5R)-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-5-prop-2-ynyl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 78342-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: ZUWODPBTTHSIIL-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  294.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-propargyl-2,5-dihydropyrazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl (2R)-2-amino-5-phenylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Alkynylglycines and alpha,alpha'-Alkynyl-Bridged Bis(glycines).

  摘要：

  Pd-CuI catalysis has been used to effect carbo-substitution with iodoarenes on the terminal alkynyl carbon in (2S,5R)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-propargylpyrazine. Bridged structures were formed from diiodoarenes. Homocoupling with bridge formation between two alkynyl units was effected by the same catalyst system with air as the oxidant. Mild hydrolysis gave the corresponding unsaturated amino acids and esters. The dicoupled amino acids have two triple bonds in conjugation in the bridge between the alpha,alpha'-carbons in the two glycine units.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-0873
• 作为产物：
  描述：

  ethyl L-valylglycinate 在 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.17h， 生成 (2R,5S)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-propargyl-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Groth, Ulrich; Deng, Chuanzheng, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 793 - 795

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Allenylglycines
  作者：Carmen Bucuroaia、Ulrich Groth、Thomas Huhn、Michael Klinge

  DOI：10.1002/ejoc.200900462

  日期：2009.7

  bislactim ether of cyclo-(-L-Val-Gly-) yields the propargyl-substituted bislactim ethers 12. Subsequent hydrolysisaffords, after protection of the amino group, the methyl α-allenylglycinates 15, the α-allenylglycines 16, and the methyl α-propargylglycinates 17. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  环-(-L-Val-Gly-) (9) 的双内酰胺的高铜与伯炔丙基卤化物的偶联以高度非对映选择性的方式产生了烯丙基取代的双内酰胺 11，而锂化双内酰胺的烷基化环-(-L-Val-Gly-) 生成炔丙基取代的双内酰胺醚 12。在保护氨基后，随后的水解提供 α-烯丙基甘氨酸甲酯 15、α-烯丙基甘氨酸酯 16 和 α-炔丙基甘氨酸甲酯17. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)