(S,S)-O,O-diethyl[1-{(2'-hydroxynaphth-1'-yl)}(phenyl)methylamino]-1-(4-bromophenyl)methylphosphonate | 1186001-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,S)-O,O-diethyl[1-{(2'-hydroxynaphth-1'-yl)}(phenyl)methylamino]-1-(4-bromophenyl)methylphosphonate
• CAS: 1186001-37-5
• 化学式: C₂₈H₂₉BrNO₄P
• 分子量: 554.42
• InChiKey: AWGPNZUJKUYQSY-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-O,O-diethyl[1-{(2'-hydroxynaphth-1'-yl)}(phenyl)methylamino]-1-(4-bromophenyl)methylphosphonate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到(S)-(-)-1-amino-1-(p-bromophenyl)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（α-氨基苄基）-2-萘酚：合成对映纯α-氨基膦酸的新型手性助剂

  摘要：

  哦，贝蒂！基于亚磷酸三烷基酯与衍生自（R）-或（S）-1-（α-氨基苄基）-2-萘酚的手性亚胺的反应，开发了一种新的非对映选择性的α-氨基膦酸酯合成（贝蒂碱;参见图式， X = H，CH 3或Br）。反应以高非对映选择性进行。用HCl处理可形成所需的α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1002/chem.200802540
• 作为产物：
  描述：

  、 亚磷酸三乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到(S,S)-O,O-diethyl[1-{(2'-hydroxynaphth-1'-yl)}(phenyl)methylamino]-1-(4-bromophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-（α-氨基苄基）-2-萘酚：合成对映纯α-氨基膦酸的新型手性助剂

  摘要：

  哦，贝蒂！基于亚磷酸三烷基酯与衍生自（R）-或（S）-1-（α-氨基苄基）-2-萘酚的手性亚胺的反应，开发了一种新的非对映选择性的α-氨基膦酸酯合成（贝蒂碱;参见图式， X = H，CH 3或Br）。反应以高非对映选择性进行。用HCl处理可形成所需的α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1002/chem.200802540