3-溴-4-甲基-1H-吲唑 | 1082042-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-溴-4-甲基-1H-吲唑
• 英文名称: 3-bromo-4-methyl-1H-indazole
• 英文别名: 3-bromo-4-methyl-2H-indazole
• CAS: 1082042-31-6
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: BJBFQUJXLZFHCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲基-1H-吲唑	4-methyl-1H-indazole	3176-63-4	C8H8N2	132.165

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1H-吲唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到3-溴-4-甲基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  有机染料、可见光光氧化还原催化增强吲唑的溴化

  摘要：

  在可见光激活条件下，使用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 可以以中等至优异的产率对各种官能化吲唑进行溴化。对有机染料催化剂的筛选结果表明，玫瑰红是与 NBS 一起使用以生成吲唑的最有效催化剂。根据机理研究，推测该反应是通过NBS 的单电子氧化进行的，该氧化放大了溴原子的亲电性，从而增强了作为溴化试剂的反应性。根据吲唑取代基的电子性质，已经观察到不同的中间体吲唑种类。含吲唑的药物使用优化的反应条件作为溴化方法的示范，以良好的产率对苯甲胺进行溴化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133523

文献信息

• Bromination of indazoles enhanced by organic-dye, visible-light photoredox catalysis
  作者：Lauren F. Hornbrook、Connor D. Reed、Angus A. Lamar

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133523

  日期：2023.8

  electrophilicity of the bromine atom, thus leading to enhanced reactivity as a brominating reagent. Differing intermediate indazole species have been observed depending upon the electronic nature of the indazole substituents. The indazole-containing pharmaceutical Benzydamine has been brominated in good yield using the optimized reaction conditions as a demonstration of the bromination method.

  在可见光激活条件下，使用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 可以以中等至优异的产率对各种官能化吲唑进行溴化。对有机染料催化剂的筛选结果表明，玫瑰红是与 NBS 一起使用以生成吲唑的最有效催化剂。根据机理研究，推测该反应是通过NBS 的单电子氧化进行的，该氧化放大了溴原子的亲电性，从而增强了作为溴化试剂的反应性。根据吲唑取代基的电子性质，已经观察到不同的中间体吲唑种类。含吲唑的药物使用优化的反应条件作为溴化方法的示范，以良好的产率对苯甲胺进行溴化。