(R)-1-[(3S,4R,6R)-4-ethyl-6-(2-ethylbutyl)-6-methyl-1,2-dioxan-3-yl]ethane-1,2-diol | 1217900-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (R)-1-[(3S,4R,6R)-4-ethyl-6-(2-ethylbutyl)-6-methyl-1,2-dioxan-3-yl]ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(3S,4R,6R)-4-ethyl-6-(2-ethylbutyl)-6-methyldioxan-3-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1217900-08-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄
• 分子量: 274.401
• InChiKey: CZTQTWXYAHGGMN-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(3S,4R,6R)-4-ethyl-6-(2-ethylbutyl)-6-methyl-1,2-dioxan-3-yl]ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(3S,4R,6R)-4-ethyl-6-(2-ethylbutyl)-6-methyl-1,2-dioxane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dihydroplakortin ，6- epi -dihydroplakortin及其C10-去乙基类似物的合成

  摘要：

  描述了海洋内过氧化物9,10-二氢广场蛋白，其C10-去乙基类似物及其相应的C6差向异构体的第一合成。通过Evans的手性辅助化学方法，立体选择性地合成了C4和侧链的立体中心。此外，所报道的合成特征为用于内过氧化物环体系的构建的一锅三步加氢过氧化甲硅烷基化/环化反应。通过基于Wittig的策略通过二醇裂解产生的醛的同系物可以进入C3处的含酯侧链。

  DOI：

  10.1021/jo1001559
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(3S,4R)-4-ethyl-6-(2-ethylbutyl)-6-methyl-1,2-dioxan-3-yl]-2-hydroxyethyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到(R)-1-[(3S,4R,6S)-4-ethyl-6-(2-ethylbutyl)-6-methyl-1,2-dioxan-3-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Dihydroplakortin ，6- epi -dihydroplakortin及其C10-去乙基类似物的合成

  摘要：

  描述了海洋内过氧化物9,10-二氢广场蛋白，其C10-去乙基类似物及其相应的C6差向异构体的第一合成。通过Evans的手性辅助化学方法，立体选择性地合成了C4和侧链的立体中心。此外，所报道的合成特征为用于内过氧化物环体系的构建的一锅三步加氢过氧化甲硅烷基化/环化反应。通过基于Wittig的策略通过二醇裂解产生的醛的同系物可以进入C3处的含酯侧链。

  DOI：

  10.1021/jo1001559

文献信息

• Synthesis of Dihydroplakortin, 6-<i>epi</i>-Dihydroplakortin, and Their C10-Desethyl Analogues
  作者：Sandra Gemma、Emanuele Gabellieri、Salvatore Sanna Coccone、Francesc Martí、Orazio Taglialatela-Scafati、Ettore Novellino、Giuseppe Campiani、Stefania Butini

  DOI：10.1021/jo1001559

  日期：2010.4.2

  The first synthesis of the marine endoperoxide 9,10-dihydroplakortin, of its C10-desethyl analogue, and of their corresponding C6 epimers is described. Stereogenic centers at C4 and at the lateral chain have been stereoselectively synthesized through Evans’ chiral auxiliary chemistry. Moreover, the reported synthesis features a one-pot three-step hydroperoxysilylation/cyclization reaction for the construction

  描述了海洋内过氧化物9,10-二氢广场蛋白，其C10-去乙基类似物及其相应的C6差向异构体的第一合成。通过Evans的手性辅助化学方法，立体选择性地合成了C4和侧链的立体中心。此外，所报道的合成特征为用于内过氧化物环体系的构建的一锅三步加氢过氧化甲硅烷基化/环化反应。通过基于Wittig的策略通过二醇裂解产生的醛的同系物可以进入C3处的含酯侧链。