(1R,3S,4R,7R,8R)-3-hydroxymethyl-2,6-dioxa-bicyclo[2.2.2]octane-7,8-diol | 1226783-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1R,3S,4R,7R,8R)-3-hydroxymethyl-2,6-dioxa-bicyclo[2.2.2]octane-7,8-diol
• 英文别名: (1R,3S,4R,7R,8S)-3-(hydroxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[2.2.2]octane-7,8-diol
• CAS: 1226783-52-3
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: HHQNLALLUSIBGO-PJEQPVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4S,7R,8S)-7,8-di-benzyloxy-3-(benzyloxymethyl)-2,6-dioxa-bicyclo[2.2.2]octane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(1R,3S,4R,7R,8R)-3-hydroxymethyl-2,6-dioxa-bicyclo[2.2.2]octane-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  The UDP-Galp mutase catalyzed isomerization: synthesis and evaluation of 1,4-anhydro-β-d-galactopyranose and its [2.2.2] methylene homologue

  摘要：

  报道了1,4-脱水-β-D-半乳糖吡喃糖（1,5-脱水-α-D-半乳糖呋喃糖）的合成，该化合物被提议作为UDP-半乳糖吡喃糖变位酶催化的环收缩异构化过程中的中间体，此外还合成了其[2.2.2]双环亚甲基同系物，作为可能的竞争抑制剂或替代底物。结果发现，这两种化合物均未被发现是来自肺炎克雷伯菌的UDP-半乳糖吡喃糖变位酶的抑制剂或底物。

  DOI：

  10.1039/b917409e

文献信息

• The UDP-Galp mutase catalyzed isomerization: synthesis and evaluation of 1,4-anhydro-β-d-galactopyranose and its [2.2.2] methylene homologue
  作者：Ali Sadeghi-Khomami、Tatiana J. Forcada、Claire Wilson、David A. R. Sanders、Neil R. Thomas

  DOI：10.1039/b917409e

  日期：——

  The synthesis of 1,4-anhydro-β-D-galactopyranose (1,5-anhydro-α-D-galactofuranose), a proposed intermediate in the ring contraction isomerisation catalyzed by UDP-galactopyranose mutase, together with its [2.2.2] bicyclic methylene homologue, synthesised as a possible competitive inhibitor or alternative substrate, are reported. Neither compound was found to be an inhibitor or substrate for UDP-galactopyranose mutase from Klebsiella pneumoniae.

  报道了1,4-脱水-β-D-半乳糖吡喃糖（1,5-脱水-α-D-半乳糖呋喃糖）的合成，该化合物被提议作为UDP-半乳糖吡喃糖变位酶催化的环收缩异构化过程中的中间体，此外还合成了其[2.2.2]双环亚甲基同系物，作为可能的竞争抑制剂或替代底物。结果发现，这两种化合物均未被发现是来自肺炎克雷伯菌的UDP-半乳糖吡喃糖变位酶的抑制剂或底物。