methyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-5-deoxy-5-nitro-D-lyxohex-5-enonate | 1295541-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-5-deoxy-5-nitro-D-lyxohex-5-enonate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-5-nitro-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1295541-43-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₉
• 分子量: 303.226
• InChiKey: MMYRWNVMZKNKLC-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-二乙酰氧基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-羧酸甲酯 在 硝酸乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到methyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-5-deoxy-5-nitro-D-lyxohex-5-enonate
  参考文献：
  名称：

  Accessing C-1 Phosphonylated 2-Acylamino Uronic Acids via 2-Nitro-glycals

  摘要：

  Two approaches are described for the synthesis of 2-acylamino uronic acid glycosyl phosphonates from readily accessible D-glucal. The first approach that entailed oxidation of the C-6 hydroxyl group followed by phosphonylation of the uronate 2-nitro-glycal, resulted in the formation of the beta-L-gulo-configured phosphonate. Reversing the reaction order resulted in the exclusive formation of the beta-D-gluco-configured phosphonate. In both cases the thermodynamic 1,2-trans-di-equatorial phosphonylation product is obtained.

  DOI：

  10.1021/jo2002193