Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-pent-4-enyloxy-4,5-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 143416-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-pent-4-enyloxy-4,5-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 143416-48-2
• 化学式: C₃₉H₅₆O₉Si
• 分子量: 696.954
• InChiKey: AJFJELWDPIORED-BJDKDOFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-pent-4-enyloxy-4,5-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-6-pent-4-enyloxy-4,5-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基糖苷在血型物质B四糖的有效组装中

  摘要：

  正戊烯基糖苷（nPG）对多种反应条件稳定，但仍可以被化学特异性活化的事实，对于寡糖的高效，收敛组装是有利的。nPG可直接从醛糖或通过正常的糖苷形成反应制备，并通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为碘鎓源，甚至“解除武装”的糖基供体也会在数分钟内反应。人血型决定簇B的四种单糖组分可根据需要进行全部或部分保护。这样，四糖的组装仅需五个步骤，三个步骤依次得到二糖（68％），三糖（82％）和四糖（91％），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81568-4
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 咪唑 、 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-pent-4-enyloxy-4,5-bis-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基糖苷在血型物质B四糖的有效组装中

  摘要：

  正戊烯基糖苷（nPG）对多种反应条件稳定，但仍可以被化学特异性活化的事实，对于寡糖的高效，收敛组装是有利的。nPG可直接从醛糖或通过正常的糖苷形成反应制备，并通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为碘鎓源，甚至“解除武装”的糖基供体也会在数分钟内反应。人血型决定簇B的四种单糖组分可根据需要进行全部或部分保护。这样，四糖的组装仅需五个步骤，三个步骤依次得到二糖（68％），三糖（82％）和四糖（91％），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81568-4