(Z)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde | 1214260-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-2-ethoxy-3-(methoxyphenyl)acrylaldehyde；(Z)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 1214260-78-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: OISHBRQNBUDXPK-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 葡萄糖 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记实验对α-和β-取代硝基苯乙烯和α-乙氧基肉桂醛双键的酶促还原进行立体化学分析

  摘要：

  2 H NMR 研究以及与由 (Z)-乙酰氨基-肉桂酸 10 和 (Z)-2-乙氧基-3-(4-甲氧基苯基)prop-2-en-1-ol 制备的可靠标记参考化合物的比较 ( 14) 分别通过用氘气催化合成还原表明面包酵母介导的饱和在 (E)-α-(羟甲基) 硝基苯乙烯 (2) 和 (Z) 的双键的氘水存在下-α-乙氧基肉桂醛 (3) 导致 (2R,3R)-[2,3- 2 H 2 ]-3-(4-甲氧基苯基)-2-硝基丙-1-醇 (5) 和 (1R,2S, 3R)-[1,2,3- 3 H 2 ]-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol (6)，因此支持跨活化双键的反加氢模式, 氢化物从分子的上侧传递到激活基团的 β 位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000442
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 、 (E)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New stereospecific synthesis of Tesaglitazar and Navaglitazar precursors

  摘要：

  A new synthetic route of to pharmaceutical intermediates (S)-1a-b and (S)-14 is reported. The reaction pathway is based on the baker's yeast-mediated reduction of the alpha-alkoxy cinnamaldehydes 9a-c to give the corresponding (S)-alcohols in good yields and excellent ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.10.027