2-cyclobutylbenzo[d]thiazole | 1279123-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-cyclobutylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Cyclobutyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1279123-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• mdl: MFCD19103377
• 分子量: 189.281
• InChiKey: SDVSGZYYDRMSJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenylcyclobutanecarbothioamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到2-cyclobutylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  TEMPO催化的电化学C–H硫代反应：由硫代酰胺合成苯并噻唑和噻唑并吡啶

  摘要：

  苯并噻唑和噻唑并吡啶在药物和有机材料中广泛流行。在这里，我们报告了一种无金属和无试剂的方法，该方法可通过2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）催化的电解C–H硫醇化来均匀合成苯并噻唑和噻唑并吡啶。该脱氢偶联过程提供了从N-（杂）芳基硫代酰胺中获得大量苯并噻唑和噻唑并吡啶的途径。机理研究表明，硫酰胺底物通过内球电子转移被电化学生成的TEMPO +氧化，得到硫代酰胺基，该基团经过均相芳族取代形成关键的C–S键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00426

文献信息

• Benzothiazole cyclobutyl amine derivatives
  申请人：Cowart D. Marlon

  公开号：US20070066588A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compounds of formula (I) are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  公式（I）的化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的疾病或疾病中是有用的。还公开了包含组胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备公式（I）范围内化合物的过程。
• Silver catalyzed decarboxylative direct C2-alkylation of benzothiazoles with carboxylic acids
  作者：Wei-Ming Zhao、Xiao-Lan Chen、Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu、Li-Kun Duan、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1039/c3cc48069k

  日期：——

  A novel and efficient silver catalyzed decarboxylative direct C2-alkylation of benzothiazoles with carboxylic acids for the synthesis of 2-alkyl benzothiazoles was developed.

  开发了一种新颖且高效的银催化脱羧直接C2烷基化苯并噻唑与羧酸的反应，用于合成2-烷基苯并噻唑。
• Iron-Catalyzed C–H Alkylation of Heterocyclic C–H Bonds
  作者：Kaki Raveendra Babu、Nengbo Zhu、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03287

  日期：2017.1.6

  An efficient, iron-catalyzed C–H alkylation of benzothiazoles by using alkyl diacyl peroxides and alkyl tert-butyl peresters which are readily accessible from carboxylic acids to synthesize 2-alkylbenzothiazoles is developed. This reaction is environmentally benign and compatible with a broad range of functional groups. Various primary, secondary, and tertiary alkyl groups can be efficiently incorporated

  通过使用烷基二酰基过氧化物和烷基叔丁基过酸酯（一种很容易从羧酸合成2-烷基苯并噻唑的方法），开发了一种高效的铁催化的苯并噻唑的CH烷基化反应。该反应在环境上是无害的，并且与多种官能团相容。各种伯，仲和叔烷基可有效地掺入各种苯并噻唑中。该方法的有效性通过生物活性杂环的后期功能化得以说明。
• Ni-Catalyzed Reductive Liebeskind–Srogl Alkylation of Heterocycles
  作者：Yuanhong Ma、Jose Cammarata、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.8b13534

  日期：2019.2.6

  Herein we present a Ni-catalyzed alkylation of C–SMe with alkyl bromides for the decoration of heterocyclic frameworks. The protocol, reminiscent to the Liebeskind–Srogl coupling, makes use of simple C(sp2)–SMe to be engaged in a reductive coupling. The reaction is suitable for a preponderance of highly valuable heterocyclic motifs. In addition to cyclic bromides, noncyclic alkyl bromides are well

  在此，我们提出了用烷基溴对 C-SMe 进行 Ni 催化烷基化，用于装饰杂环骨架。该协议让人想起 Liebeskind-Srogl 耦合，利用简单的 C(sp2)-SMe 进行还原耦合。该反应适用于占优势的高价值杂环基序。除了环溴化物外，非环烷基溴化物也能很好地适应异构化的保留水平。该协议是可扩展的，并允许在存在其他功能化句柄的情况下进行正交耦合。
• BENZOTHIAZOLE CYCLOBUTYL AMINE DERIVATIVES
  申请人：Cowart Marlon D.

  公开号：US20090326222A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds of formula (I) are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  公式（I）的化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的疾病或疾病方面非常有用。还公开了包含组胺-3受体配体的药物组合物，使用此类化合物和组合物的方法以及制备公式（I）范围内化合物的过程。