9-phenyl-2,3,4,5,7,8-hexahydro-1,6-dioxa-phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester | 1206892-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-phenyl-2,3,4,5,7,8-hexahydro-1,6-dioxa-phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-phenyl-1,3,4,8,9,10-hexahydropyrano[3,4-f]chromene-6-carboxylate
• CAS: 1206892-25-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: JOJGWSYPPASKSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-chloroethyl)-5-hydroxymethyl-7-phenyl-chromane-8-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到9-phenyl-2,3,4,5,7,8-hexahydro-1,6-dioxa-phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷氧基取代的1,1-二酰基环丙烷与1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的[3 + 3]环化反应中的螯合控制。异色烷的面向多样性的合成

  摘要：

  通过1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与苄氧基或甲氧基取代的1，1-二酰基环丙烷的螯合控制的[3 + 3]环化/环丙烷开环反应制备官能化的芳烃。通过脱保护和随后的环化作用，许多苄氧基取代的衍生物被转化为异色烷。从含有一个偏氯基团的1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯开始制备混合的苯并二氢-异苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/jo902334q

文献信息

• Chelation Control in the [3 + 3] Annulation Reaction of Alkoxy-Substituted 1,1-Diacylcyclopropanes with 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes. Diversity-Oriented Synthesis of Isochromanes
  作者：Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Jennifer Hefner、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo902334q

  日期：2010.2.5

  chelation-controlled [3 + 3] cyclization/cyclopropane opening reactions of 1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with benzyloxy- or methoxy-substituted 1,1-diacylcyclopropanes. A number of benzyloxy-substituted derivatives were transformed into isochromanes by deprotection and subsequent cyclization. Mixed chromanes−isochromanes were prepared starting with 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes containing a remote

  通过1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与苄氧基或甲氧基取代的1，1-二酰基环丙烷的螯合控制的[3 + 3]环化/环丙烷开环反应制备官能化的芳烃。通过脱保护和随后的环化作用，许多苄氧基取代的衍生物被转化为异色烷。从含有一个偏氯基团的1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯开始制备混合的苯并二氢-异苯并二氢吡喃。