adamantan-1-yl (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)carbamate | 1402165-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: adamantan-1-yl (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)carbamate
• CAS: 1402165-54-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: YWGHZGXYBLEOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 adamantan-1-yl (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)carbamate 在 4-acetamido-1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinium tetrafluoroborate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R*,6R*)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one 、 (4S*,6R*)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-苄基氨基甲酸酯与简单烯烃的轻度无金属串联α-烷基化/环化

  摘要：

  轻而易举！化学选择性氧化α-C（SP 3） h的烷基化/环化反应Ñ使用简单的单，二，和三取代的烯烃-苄基氨基甲酸酯官能提供N-杂环如oxazinones（见图）。甲TEMPO氧代铵盐用作氧化剂时，使得能够进行低温下的反应。既不需要金属催化剂，也不需要在氮位置的α位进行预活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201202379
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 1-氯甲酰氧基金刚烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到adamantan-1-yl (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基氨基甲酸酯与简单烯烃的轻度无金属串联α-烷基化/环化

  摘要：

  轻而易举！化学选择性氧化α-C（SP 3） h的烷基化/环化反应Ñ使用简单的单，二，和三取代的烯烃-苄基氨基甲酸酯官能提供N-杂环如oxazinones（见图）。甲TEMPO氧代铵盐用作氧化剂时，使得能够进行低温下的反应。既不需要金属催化剂，也不需要在氮位置的α位进行预活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201202379