2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-6-O-(1-naphthyl)methyl-N-(4-nitro)benzenesulfonyl-L-iditol | 1207750-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-6-O-(1-naphthyl)methyl-N-(4-nitro)benzenesulfonyl-L-iditol
• CAS: 1207750-74-0
• 化学式: C₃₇H₃₆N₂O₈S
• 分子量: 668.767
• InChiKey: RMLRZUVTJTZHKC-DNMDQSTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  128.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-α,β-D-glucopyranoside 、 2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-6-O-(1-naphthyl)methyl-N-(4-nitro)benzenesulfonyl-L-iditol 在 Me₂S₂-Tf₂O 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以86%的产率得到(2-azido-3,4-di-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-[2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-6-O-(1-naphthyl)methyl-N-(4-nitro)benzenesulfonyl-L-iditol]
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯磺酰基作为亚氨基糖的便利N保护基-乙酰肝素酶寡糖抑制剂的合成

  摘要：

  4-硝基苯磺酰基（nosyl）可有利地用于保护亚氨基糖的环氮原子。方便地引入该组，该组对大多数标准碳水化合物转化稳定，并且可以在温和条件下除去。通过合成硫酸化的寡糖（其是乙酰肝素酶的抑制剂），可以证明糖基的适用性。所述ñ - （4-硝基苯磺酰基）基团是正交与叠氮基函数。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.042
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-4,6-O-(1-naphthyl)methylene-1,5-imino-N-(4-nitro)benzenesulfonyl-L-iditol 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到2,3-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-6-O-(1-naphthyl)methyl-N-(4-nitro)benzenesulfonyl-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯磺酰基作为亚氨基糖的便利N保护基-乙酰肝素酶寡糖抑制剂的合成

  摘要：

  4-硝基苯磺酰基（nosyl）可有利地用于保护亚氨基糖的环氮原子。方便地引入该组，该组对大多数标准碳水化合物转化稳定，并且可以在温和条件下除去。通过合成硫酸化的寡糖（其是乙酰肝素酶的抑制剂），可以证明糖基的适用性。所述ñ - （4-硝基苯磺酰基）基团是正交与叠氮基函数。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.042