Acetic acid 3-methoxy-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester | 90266-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Acetic acid 3-methoxy-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: (3-methoxy-6-oxo-7,8-dihydro-5H-naphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 90266-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: LYOPGTLBCCHKOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Acetoxy-6-methoxy-3,8a-dihydroazulen-1(2H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以65%的产率得到Acetic acid 3-methoxy-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸铑（II）催化衍生自3-芳基丙酸的α-二氮酮的环化反应，高效合成双环[5.3.0]癸二酮和2-四氢萘酮

  摘要：

  乙酸铑（II）催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮，具体取决于芳基环的取代方式：前者通过催化转化为后者适量的三氟乙酸。

  DOI：

  10.1039/c39840000129

文献信息

• The intramolecular Buchner reaction of aryl diazoketones. Substituent effects and scope in synthesis
  作者：Michael Kennedy、M. Anthony McKervey、Anita R. Maguire、Sarbajna M. Tuladhar、M. Fiona Twohig

  DOI：10.1039/p19900001047

  日期：——

  cyclisation occurring in all cases. When the precursor contains a meta-methoxy substituent, 2-tetralones are obtained directly. The efficient conversion of 3-phenylpropionic acid into trans-1-methylbicyclo[5.3.0]decan-2-one is also described, partial asymmetric synthesis having been realised through the use of rhodium (S)-mandelate as the cyclisation catalyst. Cyclisations of diazoketones derived from

  根据前驱体中芳基环的取代方式，由铑（II）乙酸催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮。前者的产物用三氟乙酸催化转化为后者。已经检测了具有甲基，甲氧基和乙酰氧基取代基的前体，在所有情况下均发生有效的环化。当前体含有间-甲氧基取代基时，直接获得2-四氢萘酮。还描述了将3-苯基丙酸有效转化为反-1-甲基双环[5.3.0]癸烷-2-酮，已通过使用铑实现了部分不对称合成（S-扁桃酸酯作为环化催化剂。还研究了由4-苯基丁酸和5-苯基戊酸衍生的重氮酮的环化。前者为双环[5.4.0]十一烷体系提供了新的入口，而后者通过CH的插入产生了2,3-二取代的环戊酮。讨论了稠环系统中环庚三烯-降二十碳烯平衡的各个方面。
• MCKERVEY, M. A.;TULADHAR, S. M.;TWOHIG, M. F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 2, 129-130
  作者：MCKERVEY, M. A.、TULADHAR, S. M.、TWOHIG, M. F.

  DOI：——

  日期：——