tert-butyl N-[(2R,9S,10S,12R,13R)-2,12-dihydroxy-13-methyl-3-oxo-5,18-bis(phenylmethoxy)-13-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-7,21-dioxa-6,22-diazahexacyclo[10.10.1.02,10.04,8.014,19.020,23]tricosa-1(22),4(8),5,14(19),15,17,20(23)-heptaen-9-yl]carbamate | 1410805-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,9S,10S,12R,13R)-2,12-dihydroxy-13-methyl-3-oxo-5,18-bis(phenylmethoxy)-13-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-7,21-dioxa-6,22-diazahexacyclo[10.10.1.02,10.04,8.014,19.020,23]tricosa-1(22),4(8),5,14(19),15,17,20(23)-heptaen-9-yl]carbamate
• CAS: 1410805-63-8
• 化学式: C₄₅H₅₁N₃O₁₁Si
• 分子量: 837.999
• InChiKey: QGUKBPHHCCKBRF-YBLAGMSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基硫 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以10 mg的产率得到tert-butyl N-[(2R,9S,10S,12R,13R)-2,12-dihydroxy-13-methyl-3-oxo-5,18-bis(phenylmethoxy)-13-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-7,21-dioxa-6,22-diazahexacyclo[10.10.1.02,10.04,8.014,19.020,23]tricosa-1(22),4(8),5,14(19),15,17,20(23)-heptaen-9-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  四环素天然产物的大环方法。跨环烷基化和迈克尔加成的研究

  摘要：

  提出了一种新的四环素核心结构方法。关键中间体被确定为大环III。两个内部键（C4a–C12a和C5a–C11a）将通过顺序的跨环Michael加成（III – II）和由中间体II压缩促进的跨环异恶唑烷基化来构建。

  DOI：

  10.1021/ol302691j