N-[6-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)pyridin-2-yl]benzenesulfonamide hydrochloride | 1608501-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[6-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)pyridin-2-yl]benzenesulfonamide hydrochloride
• CAS: 1608501-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂S₂*ClH
• 分子量: 382.895
• InChiKey: YQDVQKAVYFJCNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)pyridin-2-yl]benzenesulfonamide hydrochloride 、 1-乙酰基哌啶-2-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以59%的产率得到1-acetyl-N-[5-(6-benzenesulfonamidopyridin-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  III型磷脂酰肌醇4激酶的强效，选择性小分子抑制剂，α而不是β抑制磷脂酰肌醇的信号传导级联和癌细胞增殖。

  摘要：

  通过高通量筛选鉴定了两个系列的III型磷脂酰肌醇4-激酶抑制剂，并对其进行了优化，以衍生出能够独立，选择性地抑制α-和β-同工型而对路径中相关激酶没有明显活性的探针化合物。在细胞环境中，抑制α-亚型而不抑制β-亚型会导致4-磷酸磷脂酰肌醇和-4,5-磷酸二磷酸肌醇浓度的降低，从而导致肌醇-1-磷酸形成的抑制和增殖的抑制。一组癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c3cc48391f
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 、 三叔丁基膦 、 水 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-[6-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)pyridin-2-yl]benzenesulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  III型磷脂酰肌醇4激酶的强效，选择性小分子抑制剂，α而不是β抑制磷脂酰肌醇的信号传导级联和癌细胞增殖。

  摘要：

  通过高通量筛选鉴定了两个系列的III型磷脂酰肌醇4-激酶抑制剂，并对其进行了优化，以衍生出能够独立，选择性地抑制α-和β-同工型而对路径中相关激酶没有明显活性的探针化合物。在细胞环境中，抑制α-亚型而不抑制β-亚型会导致4-磷酸磷脂酰肌醇和-4,5-磷酸二磷酸肌醇浓度的降低，从而导致肌醇-1-磷酸形成的抑制和增殖的抑制。一组癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c3cc48391f