描述了通过环β-羟基
叠氮化物的烷氧基自由基断裂来合成高度官能化的腈。烷氧基是通过醇与(
二乙酰氧基
碘)苯和
碘在与敏感取代基和
碳水化合物化学中最常使用的保护基团相容的温和条件下反应生成的。为了探究这种方法的范围和限制,进行实验使用各种
碳水化合物的β羟基的
叠氮化物的(1 - 6,33,和41),单萜(21和22),和类
固醇(23 - 25)天然产品系列。特别令人感兴趣的是aldopentonitriles(15 - 18,34,和42)和aldotetrononitriles(19和20从相应的2-
叠氮基-2- deoxycarbohydrates合成)。为了证明这些醛腈作为手性合成子的多功能性,制备了多羟基
吡咯烷和-
哌啶型的1,4-亚
氨基-1-脱氧糖(37)和1,5-亚
氨基-1-脱氧糖(43)类似物。