dimethyl (2S,5'S)-8',9'-dimethoxy-3',4-dioxo-3,4,5',6'-tetrahydro-3'H-spiro[pyran-2,2'-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline]-1',5'-dicarboxylate | 142037-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,5'S)-8',9'-dimethoxy-3',4-dioxo-3,4,5',6'-tetrahydro-3'H-spiro[pyran-2,2'-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline]-1',5'-dicarboxylate
• CAS: 142037-22-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₉
• 分子量: 443.41
• InChiKey: KYDMZUZRWDPPEQ-FPTDNZKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  117.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-6,7-Dimethoxy-1-[1-methoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dimethyl (2S,5'S)-8',9'-dimethoxy-3',4-dioxo-3,4,5',6'-tetrahydro-3'H-spiro[pyran-2,2'-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline]-1',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Erythrina Alkaloids. I Total Synthesis of (+)-Erysotrine via Asymmetric Diels-Alder Reaction under High Pressure.

  摘要：

  (S)-(+)-3，4-二甲氧基苯丙氨酸甲酯 (1b) 分三步转化为 (5S)-(-)-8，9-二甲氧基-1，5-二甲氧基羰基-2，3-二氧代-2，3，5，6-四氢吡咯并[2，1-a]异喹啉 (2b)。在极高压力（10 千巴）下，2b 与 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯发生 Diels-Alder 反应，然后进行脱硅，得到中等产率的红花楠衍生物 (11)，这些衍生物经过几个步骤转化为 (+)-erysotramidine (23b) 和 (+)-erysotrine (4)，从而首次完成了天然红花楠生物碱手性形式的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2087

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Erysotrine via Asymmetric Diels-Alder Reaction Under Super High Pressure
  作者：Yoshisuke Tsuda、Shinzo Hosoi、Nobuya Katagiri、Chikara Kaneko、Takehiro Sano

  DOI：10.3987/com-91-s65

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-erysotrine in a chiral form was achieved through application of Diels-Alder reaction of a chiral dioxopyrroline with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene under a 10 Kbar pressure.