N-<<3aR-(3aα,4α,5β,6α,6aα)>-5-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-4,6-diol-2-yl>amino-1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 155238-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-<<3aR-(3aα,4α,5β,6α,6aα)>-5-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-4,6-diol-2-yl>amino-1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2E,3aR,4R,5S,6R,6aS)-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]imino-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[d][1,3]oxazole-4,6-diol
• CAS: 155238-43-0
• 化学式: C₅₅H₅₈N₂O₁₀
• 分子量: 907.073
• InChiKey: UHHJEVVEEYRCJQ-VYIUKLJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<<3aR-(3aα,4α,5β,6α,6aα)>-5-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-4,6-diol-2-yl>amino-1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到trehazolin β-anomer
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trehazolin .BETA.-anomer.

  摘要：

  完成了从D-葡萄糖衍生的叠氮醇（4）合成trehazolin β-anomer（3）的过程。2-氯-l-甲基吡啶鎓碘化物被用来代替2-氯-3-乙基苯并恶唑鎓四氟硼酸盐，作为防止伴随的异构化的手段。对化合物（3）的评估表明，异构体位置的立体化学对于产生对海藻糖酶的抑制活性非常重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.243
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 N-<<3aR-(3aα,4α,5β,6α,6aα)>-5-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-4,6-diol-2-yl>amino-1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trehazolin .BETA.-anomer.

  摘要：

  完成了从D-葡萄糖衍生的叠氮醇（4）合成trehazolin β-anomer（3）的过程。2-氯-l-甲基吡啶鎓碘化物被用来代替2-氯-3-乙基苯并恶唑鎓四氟硼酸盐，作为防止伴随的异构化的手段。对化合物（3）的评估表明，异构体位置的立体化学对于产生对海藻糖酶的抑制活性非常重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.243