N,N-Dimethyl (Z)-3-chloropropenamide | 68596-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl (Z)-3-chloropropenamide
• 英文别名: cis-β-Chlor-N,N-dimethylacrylsaeureamid；(Z)-3-chloro-N,N-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 68596-65-6
• 化学式: C₅H₈ClNO
• 分子量: 133.578
• InChiKey: WQFLLTBRCSMKKU-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylpropynamide 在 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 反应 48.0h， 以36%的产率得到N,N-Dimethyl (Z)-3-chloropropenamide
  参考文献：
  名称：

  A novel regio- and stereospecific hydrohalogenation reaction of 2-propynoic acid and its derivatives

  摘要：

  2-Propynoic acid and its derivatives are hydrohalogenated regio- and stereospecifically by reaction with lithium halides in acetic acid, or preferably with 1 equiv of acetic acid in refluxing CH3CN, to afford the thermodynamically unfavorable (Z)-3-halopropenoic acids and their derivatives as sole products. A rationale for the regio- and stereospecificity is briefly discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00028a055