(3S)-3-[[(3R)-3-[[(3R)-3-[[2-[(2R,6S,10S,19S)-19-amino-6-(3-aminopropyl)-4,8,13,21-tetraoxo-2-propan-2-yl-1,5,9,14-tetrazacyclohenicos-10-yl]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-hydroxybutanoyl]amino]-4-(4-hydroxyphenyl)butanoic acid | 1359144-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3S)-3-[[(3R)-3-[[(3R)-3-[[2-[(2R,6S,10S,19S)-19-amino-6-(3-aminopropyl)-4,8,13,21-tetraoxo-2-propan-2-yl-1,5,9,14-tetrazacyclohenicos-10-yl]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-hydroxybutanoyl]amino]-4-(4-hydroxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 1359144-25-4
• 化学式: C₄₅H₇₅N₉O₁₁
• 分子量: 918.144
• InChiKey: UOAVSFCAVONRBP-JSACOONHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  334
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-amino-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]-3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 哌啶 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S)-3-[[(3R)-3-[[(3R)-3-[[2-[(2R,6S,10S,19S)-19-amino-6-(3-aminopropyl)-4,8,13,21-tetraoxo-2-propan-2-yl-1,5,9,14-tetrazacyclohenicos-10-yl]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-hydroxybutanoyl]amino]-4-(4-hydroxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Positional screening and NMR structure determination of side-chain-to-side-chain cyclized β³-peptides

  摘要：

  许多β-肽在有机溶剂中折叠成14 螺旋二级结构，但在水中形成类似的14 螺旋需要额外的稳定元素。特别是短β-肽在水溶液中的14 螺旋稳定性至关重要，因为掺入稳定元素的自由度有限。在这里，我们展示了连接两个β-氨基酸侧链的单个内酰胺桥如何在水中产生短β3-肽的高14螺旋特征。使用 CD 和 NMR 光谱和结构计算进行的比较研究揭示了侧链到侧链环化的强大 14 螺旋诱导能力及其在 β3 肽支架上相对于 pH 和离子强度的最佳位置影响。内酰胺桥理想地结合在β3 肽的N 末端区域，在那里它限制了肽主链的构象灵活性。内酰胺桥在甲醇和水中诱导出类似程度的 14 螺旋构象。基于所提出的内酰胺桥β3 肽的第一个高分辨率NMR 3D 结构，折叠显示出很大程度的高有序性，无论是在主链还是在侧链中，导致高度紧凑和稳定的折叠结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob06422c