1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2(R)-methyl-3(R)-(1'-(S)-hydroxyethyl)-4-pentyne | 162612-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2(R)-methyl-3(R)-(1'-(S)-hydroxyethyl)-4-pentyne
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]pent-4-yn-2-ol
• CAS: 162612-27-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: MGUJSDVBNIBTKB-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2(R)-methyl-3(R)-(1'-(S)-hydroxyethyl)-4-pentyne 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (2R,3R)-3-((R)-1-Dimethylthiocarbamoylsulfanyl-ethyl)-2-methyl-pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrromethenones by Pd(0)-Mediated Coupling of Iodopyrroles and Acetylenic Amides. Synthesis of the A,B-Ring Segment of Phytochrome

  摘要：

  Dihydropyrromethenone derivative 32b, which constitutes the A,B-ring segment of phytochrome (6), has been prepared in enantiomerically pure form beginning with acetylenic amide 47b and iodopyrrole 27. The key steps involved the TBAF-catalyzed 5-exo-dig cyclization of the acetylenic pyrrole 48b, followed by thia-Mitsunobu inversion of the resulting alcohol derivative 31b.

  DOI：

  10.1021/jo970289b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-methyl-pent-4-ynoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2(R)-methyl-3(R)-(1'-(S)-hydroxyethyl)-4-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrromethenones by Pd(0)-Mediated Coupling of Iodopyrroles and Acetylenic Amides. Synthesis of the A,B-Ring Segment of Phytochrome

  摘要：

  Dihydropyrromethenone derivative 32b, which constitutes the A,B-ring segment of phytochrome (6), has been prepared in enantiomerically pure form beginning with acetylenic amide 47b and iodopyrrole 27. The key steps involved the TBAF-catalyzed 5-exo-dig cyclization of the acetylenic pyrrole 48b, followed by thia-Mitsunobu inversion of the resulting alcohol derivative 31b.

  DOI：

  10.1021/jo970289b

文献信息

• An unequivocal synthesis of the ring-A,B dihydropyrromethenone of phytochrome
  作者：Peter A. Jacobi、Jiasheng Guo、Wanjun Zheng

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00032-8

  日期：1995.2

  Dihydropyrromethenone 1b (R = p-methoxybenzyl), a potential precursor for the synthesis of phytochrome (3), has been prepared in enantiomerically pure form beginning with the homochiral acetylenic lactone 18.

  Dihydropyrromethenone 1b（R =对甲氧基苄基），潜在的前体，用于合成植物色素（3），已从对映体纯的形式制备，从同型手性炔内酯18开始。